ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate | 1225464-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 1225464-89-0
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₇S
• 分子量: 523.607
• InChiKey: ZKMAZPXMKREFAX-VIESRKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 1,7-dioxo-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-oxobut-3-enoate 、 Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.0h， 以67%的产率得到ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873