N-allyl-N-(4-chlorobenzyl)aniline | 913169-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-chlorobenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 913169-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN
• 分子量: 257.763
• InChiKey: GFDBFDWEQMZTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-chlorobenzyl)aniline 在 三氟化硼乙醚 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (9R,11R)-11-(4-Chloro-phenyl)-12-oxa-1-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-羟基-2-芳基-2,3,4,5-四氢-1(1H)-苯并氮杂的立体选择性合成的连续氨基-克莱森重排/分子内1,3-偶极环加成/还原裂解方法

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性合成 cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines 从 N-allylanilines 利用芳香氨基-克莱森重排和分子内 1,3-偶极环加成方法。该序列涉及相应 N-苄基苯胺的 N-烯丙基化，然后是氨基-克莱森重排，随后用原位 1,3-偶极环加成氧化得到异恶唑烷，最后还原裂解异恶唑烷 NO 键。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949654
• 作为产物：
  描述：

  N-(对氯苄基)苯胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(4-chlorobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-羟基-2-芳基-2,3,4,5-四氢-1(1H)-苯并氮杂的立体选择性合成的连续氨基-克莱森重排/分子内1,3-偶极环加成/还原裂解方法

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性合成 cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines 从 N-allylanilines 利用芳香氨基-克莱森重排和分子内 1,3-偶极环加成方法。该序列涉及相应 N-苄基苯胺的 N-烯丙基化，然后是氨基-克莱森重排，随后用原位 1,3-偶极环加成氧化得到异恶唑烷，最后还原裂解异恶唑烷 NO 键。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949654

文献信息

• Process for preparing diphenylalkene derivatives
  申请人：KANZAKI PAPER MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0257591A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  A process for preparing a diphenylalkene derivative of the formula [II] which comprises oxidizing a diphenylalkanoic acid derivative of the formula [I] wherein R₁ and R₂ are each substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted aralkyl or substituted or unsubstituted aryl, R₁ and R₂ may form a heteroring together therewith or with an adjacent benzene ring, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉, R₁₀ and R₁₁ are each hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted hydroxyl or substituted or unsubstituted amino, R₁₂ and R₁₃ are each hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl, X is carboxyl, amide, ester or halide thereof.

  一种制备式[II]二苯基烷烃衍生物的工艺 其中包括氧化式[I]的二苯基烷酸衍生物 其中 R₁ 和 R₂ 各自为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基，R₁ 和 R₂ 可与之或与相邻的苯环一起形成杂环、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀ 和 R₁₁ 各为氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的羟基或取代或未取代的氨基，R₁₂ 和 R₁₃ 各为氢原子或取代或未取代的烷基，X 为羧基、酰胺、酯或其卤化物。
• Synthesis, structural elucidation and in vitro antiparasitic activity against Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi parasites of novel tetrahydro-1-benzazepine derivatives
  作者：Sandra Gómez-Ayala、Julián A. Castrillón、Alirio Palma、Sandra M. Leal、Patricia Escobar、Alí Bahsas

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.018

  日期：2010.7

  Forty six new 1,4-epoxy-2-exo-aryl-and cis-2-aryl-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepine derivatives were synthesized and fully characterized. All compounds were tested in vitro against both Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi parasites and also for cytotoxicity using Vero and THP-1 mammalian cell lines. Many of the evaluated compounds showed remarkable activity against the epimastigote and intracellular amastigote forms of T. cruzi, with IC50 values comparable with that of control drug nifurtimox, a nitrofuran derivative currently used in the treatment of Chagas' disease. Other derivatives were found to have good activity against L. chagasi promastigotes, with low toxicity against the mammalian cells, but neither of them was active on intracellular amastigotes of L. chagasi infecting THP-1 macrophages. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4898941A
  申请人：——

  公开号：US4898941A

  公开（公告）日：1990-02-06