Benzyl-[(E)-3-phenyl-1-((E)-styryl)-allylidene]-amine | 192936-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(E)-3-phenyl-1-((E)-styryl)-allylidene]-amine
• 英文别名: (1E,4E)-N-benzyl-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-imine
• CAS: 192936-99-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: IVHJQDODMVXZGA-YWNVXTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[(E)-3-phenyl-1-((E)-styryl)-allylidene]-amine 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,6R,6aS,9aR,9bS)-4-Benzyl-1,6,8-triphenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,6,6a,9a,9b-hexahydro-2H-pyrrolo[3,4-f]quinazoline-3,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes: a novel and efficient method for the synthesis of ring-fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  首次描述了交叉共轭氮杂三烯的二烯透射杂-DielsâAlder 反应，该反应为喹唑啉-2-酮和嘧啶并[5,4-c]-哒嗪-6-酮等环融合氮杂环框架提供了一种新颖高效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/a701575e
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 苄胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl-[(E)-3-phenyl-1-((E)-styryl)-allylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  透二烯的杂Diels-交联的氮杂三烯与乙烯酮的阿尔德反应：六氢喹啉酮的新型高效立体控制合成方法

  摘要：

  交叉共轭的氮杂三烯，N-芳基-，N-烷基-或N-二甲基氨基-二β-苯乙烯基甲亚胺，在室温下与二苯基乙烯酮和二甲基乙烯酮反应，生成[2 + 2]环加合物，而与二氯乙烯酮的反应生成[4+ 2]环加合物。加热后，[2 + 2]环加合物进行了[1,3]σ重排，得到了正式的[4 + 2]环加合物。[4 + 2]单加合物的第二次狄尔斯-阿尔德反应与缺电子的亲二烯体，如四氰基乙烯，N-苯基马来酰亚胺和甲基乙烯基酮立体选择性地得到六氢喹啉酮衍生物。在β-和β'-位带有不同取代基的交叉共轭氮杂三烯也以高度位点，区域和立体选择性的方式经历了二烯可传递的杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00303-9

文献信息

• Diene-transmissive hetero Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes with ketenes: a novel and efficient, stereo-controlled synthetic method for hexahydroquinolinones
  作者：Takao Saito、Satoru Kobayashi、Masato Ohgaki、Mari Wada、Chikako Nagahiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00303-9

  日期：2002.4

  dimethylketene at room temperature to afford [2+2] cycloadducts, while the reaction with dichloroketene produced [4+2] cycloadducts. Upon heating, the [2+2] cycloadducts underwent a [1,3] sigmatropic rearrangement giving the formal [4+2] cycloadducts. The second Diels–Alder reaction of the [4+2] mono-adducts with electron-deficient dienophiles such as tetracyanoethylene, N-phenylmaleimide and methyl vinyl

  交叉共轭的氮杂三烯，N-芳基-，N-烷基-或N-二甲基氨基-二β-苯乙烯基甲亚胺，在室温下与二苯基乙烯酮和二甲基乙烯酮反应，生成[2 + 2]环加合物，而与二氯乙烯酮的反应生成[4+ 2]环加合物。加热后，[2 + 2]环加合物进行了[1,3]σ重排，得到了正式的[4 + 2]环加合物。[4 + 2]单加合物的第二次狄尔斯-阿尔德反应与缺电子的亲二烯体，如四氰基乙烯，N-苯基马来酰亚胺和甲基乙烯基酮立体选择性地得到六氢喹啉酮衍生物。在β-和β'-位带有不同取代基的交叉共轭氮杂三烯也以高度位点，区域和立体选择性的方式经历了二烯可传递的杂Diels-Alder反应。
• Diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes: a novel and efficient method for the synthesis of ring-fused nitrogen heterocycles
  作者：Takao Saito、Hiroaki Kimura、Tomomichi Chonan、Takayuki Soda、Takayuki Karakasa

  DOI：10.1039/a701575e

  日期：——

  A diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross- conjugated azatrienes, which provides a novel and efficient synthetic method for ring-fused, nitrogen-heterocyclic frameworks such as quinazolin-2-ones and pyrimido[5,4-c]- pyridazin-6-ones, is described for the first time.

  首次描述了交叉共轭氮杂三烯的二烯透射杂-DielsâAlder 反应，该反应为喹唑啉-2-酮和嘧啶并[5,4-c]-哒嗪-6-酮等环融合氮杂环框架提供了一种新颖高效的合成方法。