1-Benzyl-4-phenyl-6-((E)-styryl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one | 192937-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-4-phenyl-6-((E)-styryl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-4H-pyrimidin-2-one
• CAS: 192937-02-3
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 520.652
• InChiKey: YXRHNXFYXKFQQF-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-phenyl-6-((E)-styryl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(3S,8S,8aS)-5-Benzyl-6-oxo-3,8-diphenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-pyrimido[5,4-c]pyridazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes: a novel and efficient method for the synthesis of ring-fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  首次描述了交叉共轭氮杂三烯的二烯透射杂-DielsâAlder 反应，该反应为喹唑啉-2-酮和嘧啶并[5,4-c]-哒嗪-6-酮等环融合氮杂环框架提供了一种新颖高效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/a701575e
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 Benzyl-[(E)-3-phenyl-1-((E)-styryl)-allylidene]-amine 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-Benzyl-4-phenyl-6-((E)-styryl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes: a novel and efficient method for the synthesis of ring-fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  首次描述了交叉共轭氮杂三烯的二烯透射杂-DielsâAlder 反应，该反应为喹唑啉-2-酮和嘧啶并[5,4-c]-哒嗪-6-酮等环融合氮杂环框架提供了一种新颖高效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/a701575e

文献信息

• Diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes: a novel and efficient method for the synthesis of ring-fused nitrogen heterocycles
  作者：Takao Saito、Hiroaki Kimura、Tomomichi Chonan、Takayuki Soda、Takayuki Karakasa

  DOI：10.1039/a701575e

  日期：——

  A diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross- conjugated azatrienes, which provides a novel and efficient synthetic method for ring-fused, nitrogen-heterocyclic frameworks such as quinazolin-2-ones and pyrimido[5,4-c]- pyridazin-6-ones, is described for the first time.

  首次描述了交叉共轭氮杂三烯的二烯透射杂-DielsâAlder 反应，该反应为喹唑啉-2-酮和嘧啶并[5,4-c]-哒嗪-6-酮等环融合氮杂环框架提供了一种新颖高效的合成方法。