N-(3-氯苄基)氨基甲酸甲酯 | 511302-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苄基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(3-chlorobenzyl)carbamate
• 英文别名: Methyl 3-chlorobenzylcarbamate；methyl N-[(3-chlorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 511302-28-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD08079698
• 分子量: 199.637
• InChiKey: YUNHYRKCNDZWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 在 盐酸 、 Oxone 、 碘苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-氯苄基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用氧酮作为终氧化剂，高价碘催化甲酰胺的霍夫曼重排

  摘要：

  使用碘酮作为氧化剂，可将甲酰胺的霍夫曼重排成氨基甲酸酯可被碘苯有效地催化。该反应涉及在甲醇水溶液中在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）存在下由催化量的PhI和Oxone原位生成的高价碘物质。在这些条件下，各种羧酰胺的霍夫曼重排以高收率提供了相应的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo302375m

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of O-Methyl S-Aryl Thiocarbonates in Acetonitrile
  作者：Hyuck-Keun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1539

  日期：2011.5.20

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at -45.0. The () values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, = -0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles () are large, = 1.29-1.75, suggesting that the N-H(D) bond is partially

  在 -45.0 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。() 值在 0.62-0.80 范围内，负交叉交互常数 = -0.42，这被解释为表示协调机制。涉及氘化苄胺亲核试剂的动力学同位素效应 () 很大，= 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。