N-(3-氯苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺盐酸盐 | 74291-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: N-(3-氯苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinoline-7-sulfonic acid (3-chloro-phenyl)-amide; hydrochloride
• 英文别名: 7-(3-Chlorophenylsulphamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；N-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-sulfonamide;hydrochloride
• CAS: 74291-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂S*ClH
• 分子量: 359.276
• InChiKey: UJRJUDFFDGQAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺盐酸盐 、 、 丙烯酸乙酯 在 silica gel 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave ethyl-3-[7-(3-chlorophenylsulphamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl]propionate as a viscous oil (4.09 g, 98.7%)的产率得到ethyl-3-[7-(3-chlorophenylsulphamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds

  摘要：

  本发明涉及一类含有芳基磺酰胺基团的四氢异喹啉基脂肪酸，具有作为血栓素A.sub.2拮抗剂的活性。

  公开号：

  US04812573A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-7-异喹啉磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-氯苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇胺N-甲基转移酶和肾上腺素的生物合成抑制剂。2. 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺。

  摘要：

  制备了与1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺（21，SK＆F 29661）有关的1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺（1-14）并研究了它们抑制苯基乙醇胺N的能力。 -甲基转移酶（PNMT）在体外。磺酰苯胺的7-苯基上取代基的选择是基于Topliss方法进行的结构-活性关系研究。有关酸性氢原子对磺酰胺氮原子重要性的信息，可从叔N-甲基磺酰苯胺的制备和测试中获得（15）。制备并测试了其他7位含硫取代基的THIQ（1,2,3,4-四氢异喹啉），它们由SK＆F 29661（16-18）的7-N-苄基和7-N-苯乙基衍生物以及7- （苯甲硫基）-和7-（苯乙磺酰基）-THIQ（19和20）。

  DOI：

  10.1021/jm00182a005

文献信息

• Biologically active compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04866076A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The invention provides a class of sulphonamide-containing tetrahydroisoquinolinyl compounds having thromboxane antagonist activity.

  本发明提供了一类含有磺酰胺的四氢异喹啉化合物，具有血栓素拮抗活性。
• Tetrahydroisoquinolin-2-yl derivatives of carboxylic acids as thromboxane A2 antagonists
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0266949A1

  公开（公告）日：1988-05-11

  The invention provides compounds of the formula (I): and salts thereof; wherein A is a group NR3S02 or S02NR3; B is an acyclic hydrocarbon group having from one to six linear carbon atoms, provided that the carbon atom attached to the nitrogen atom is saturated; Y is C02H or a group hydrolysable to C02H; R' is phenyl optionally substituted by one or more substituents chosen from the group comprising halogen, C1-4alkyl, C1-6acyl, C1-4alkoxy, nitro and trifluoromethyl; R2 is hydrogen or one or more C 1-4alkyl substituents located at the 1, 3 and 4 positions of the isoquinoline ring; and R3 is hydrogen or C1-6alkyl. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for making them and the use of the compounds as thromboxane A2 antagonists.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 及其盐类；其中 A 是一个基团 NR3S02 或 S02NR3； B 是具有 1 至 6 个线性碳原子的无环烃基团，条件是与氮原子相连的碳原子是饱和的； Y 是 C02H 或可水解为 C02H 的基团； R' 是苯基，可任选被选自卤素、C1-4 烷基、C1-6 乙酰基、C1-4 烷氧基、硝基和三氟甲基中的一个或多个取代基取代； R2 是氢或位于异喹啉环 1、3 和 4 位的一个或多个 C1-4 烷基取代基；以及 R3 是氢或 C1-6 烷基。 还公开了含有这些化合物的药物组合物、制造方法以及这些化合物作为血栓素 A2 拮抗剂的用途。
• Tetrahydroisoquinolin-2-yl derivatives as thromboxane A2 antagonists
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0300725A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  The invention provides compounds of the formula (I): and salts thereof; wherein A is a group NR³SO₂ or SO₂NR³; Ra is an acyclic hydrocarbon group having from 1 to 4 linear carbon atoms; Rb is a bond or an acyclic hydrocarbon group having from 1 to 3 linear carbon atoms, provided that the total number of linear carbon atoms in Ra and Rb taken together does not exceed four and that the carbon atom in Ra which is adjacent to the isoquinoline ring nitrogen atom is saturated; the group is a monocyclic group having between three and seven ring members and containing up to three heteroatoms; Y is CO₂H or a group hydrolysable to CO₂H; R¹ is phenyl optionally substituted by one or more substituents chosen from the group comprising halogen, C₁₋₄alkyl, C₁₋₆acyl, C₁₋₄alkoxy, nitro and trifluoromethyl; R² is hydrogen or one or more C₁₋₄alkyl substituents located at the 1, 3 and 4 positions of the isoquinoline ring; and R³ is hydrogen or C₁₋₆alkyl. Also provided are compositions containing the compounds of the formula (I), a process for their preparation and their use as thromboxane A₂ antagonists.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 及其盐类；其中 A 是基团 NR³SO₂ 或 SO₂NR³； Ra 是具有 1 至 4 个线性碳原子的无环烃基团； Rb 是键或具有 1 至 3 个直链碳原子的无环烃基，条件是 Ra 和 Rb 中的直链碳原子总数合计不超过 4 个，且 Ra 中与异喹啉环氮原子相邻的碳原子为饱和碳原子； 基团 是单环基团，具有 3 至 7 个环成员，并含有最多 3 个杂原子； Y 是 CO₂H 或可水解为 CO₂H 的基团； R¹ 是苯基，可任选被选自卤素、C₁₋₄烷基、C₁₋₆酰基、C₁₋₄烷氧基、硝基和三氟甲基中的一个或多个取代基取代； R² 是氢或位于异喹啉环 1、3 和 4 位的一个或多个 C₁₋₄烷基取代基；以及 R³ 是氢或 C₁₋₆烷基。 此外，还提供了含有式（I）化合物的组合物、其制备工艺及其作为血栓素 A₂拮抗剂的用途。
• BLANK B.; KROG A. J.; WEINER G.; PENDLETON R. G., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 837-840
  作者：BLANK B.、 KROG A. J.、 WEINER G.、 PENDLETON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Antiallergic imidodisulfamides, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0038177B1

  公开（公告）日：1983-08-31