N-(3-氯苯基)-1-氰基硫代甲酰胺 | 4968-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苯基)-1-氰基硫代甲酰胺
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)cyanothioformanilide
• 英文别名: 1-Chloro-3-[(cyanocarbonothioyl)amino]benzene；N-(3-chlorophenyl)-1-cyanomethanethioamide
• CAS: 4968-46-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂S
• 分子量: 196.66
• InChiKey: QUILNKKTILOYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91.5 °C
• 沸点：
  288.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-1-氰基硫代甲酰胺 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 19.0h， 以94%的产率得到3-氯-1-氰基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  碘-DMSO 介导 N-芳基氰基硫代甲酰胺向 N-芳基氰基甲酰胺的转化和 2-氰基苯并噻唑的意外形成

  摘要：

  氰基甲酰胺作为组装关键中间体和生物活性分子的有用成分无处不在。开发一种有效且简单的方法来处理这个主题是一个挑战。在此，我们证明了 I 2 -DMSO 氧化系统在从N制备N-芳基氰基甲酰胺中的有效性。-芳基氰基硫代甲酰胺。该合成方法具有条件温和、底物范围广、反应效率高等特点。此外，这种方法提供了一个很好的入口，可以专门提供 2-氰基苯并噻唑，它们是获得新荧光素类似物的有用底物。所有新产品的结构均通过多核核磁共振光谱和高精度质谱分析进行了阐明。用单晶X射线衍射对(4-溴苯基)氨基甲酰氰、5,6-二甲氧基苯并[ d ]噻唑-2-甲腈、5-(苄氧基)苯并[ d ]恶唑进行晶体结构测定-2-甲腈，4,7-二甲氧基苯并[ d]噻唑-2-甲腈和(5-碘-2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酰氰，一种具有机理意义的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d2ra00049k

文献信息

• Synthesis of some novel imidazolidine derivatives and their metal complexes with biological and antitumor activity
  作者：Shaya Y. Al-Raqa、Ahmed M. Sh. ElSharief、Saied M. E. Khalil、Abdulkhaliq M. Al-Amri

  DOI：10.1002/hc.20244

  日期：——

  5-e] triazine and pyrrolo[2,3-d]imidazole were prepared when the iminothiones were reacted with thiocarbohydrazide and with ethylphenyl acetate, separately. Some of the synthesized compounds exhibited better biological and antitumor activities. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:634–647, 2006; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20244

  卤代咪唑（吡嗪，[1,4]重氮辛和喹喔啉）、9,10-蒽醌-[6,7-e]、菲咯啉[5,6-e]咪唑并[4,5-b]吡嗪}和通过咪唑烷亚胺硫酮与相应的二氨基化合物相互作用得到萘并[1,8-ef]咪唑并[4,5-b][1,4]二氮杂。当亚氨基硫酮与硫代碳酰肼和乙酸乙酯分别反应时，制备了咪唑并[4,5-e]三嗪和吡咯并[2,3-d]咪唑。一些合成的化合物表现出更好的生物和抗肿瘤活性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:634–647, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20244
• A comparative study of the behavior of cyanothioformamide and oxazolidine (thiones or iminothiones) towards some binucleophiles
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、Y. A. Ammar、Y. A. Mohamed、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1002/hc.10031

  日期：——

  Reactions of cyanothioformamides (I) with o-phenylenediamines, o-aminophenol, and anthranilic acids furnished benzimidazole (II,III), benzoxazole (VII), and quinazoline (IX) derivatives, respectively. Oxazolidine (thiones or iminothiones) (IV) were reacted with the same binucleophiles to produce quinoxaline (V), benzimidazole (VI), and quinazoline (XI) derivatives. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  氰硫代甲酰胺 (I) 与邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯甲酸的反应分别提供苯并咪唑 (II,III)、苯并恶唑 (VII) 和喹唑啉 (IX) 衍生物。恶唑烷（硫酮或亚氨基硫酮）（IV）与相同的双亲核试剂反应生成喹喔啉（V）、苯并咪唑（VI）和喹唑啉（XI）衍生物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:291–298, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10031
• Huang, Jamin; Graves, Michael D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1781 - 1786
  作者：Huang, Jamin、Graves, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• SOME RING CLOSURE REACTIONS WITH CYANOTHIOFORMAMIDES: NEW ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF (IMIDAZOLIDINE, OXAZOLIDINE & PYRROLINE)-IMINOTHIONES, BENZOTHIAZOLOQUINAZOLINONES AND IMIDAZOQUINOXALINES
  作者：A.M.Sh. El-Sharief、A. A. Atalla、A. M. Hussein、M. S. A. El-gaby、A. A. Hassan

  DOI：10.1080/10426500008043677

  日期：2000.5.1

  Cyanothioformamides were reacted with isocyanates, isothiocyanates, aldehydes, acetylenedicarboxylic acid and anthranilic acids to produce imidazolidines, oxazolidines pyrroline, quinazolinones and benzothiazoloquinazolinones, respectively. Interaction of imidazolidineimino(thiones and dithiones) with o-phenylenediamines gave rise to imidazoquinoxalines and imidazaquinoxalinethiones, respectively.
• HUANG, JAMIN;GRAVES, MICHAEL D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1781-1785
  作者：HUANG, JAMIN、GRAVES, MICHAEL D.

  DOI：——

  日期：——