(2S,3R)-2-{[2R,3S]-3-trimethylsilanyl-3-(3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)oxyranylmethyl}tetrahydropyran-3-ol | 560108-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R)-2-{[2R,3S]-3-trimethylsilanyl-3-(3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)oxyranylmethyl}tetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-[[(2R,3S)-3-trimethylsilyl-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)oxiran-2-yl]methyl]oxan-3-ol
• CAS: 560108-07-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 340.61
• InChiKey: YAGJALKJTIUQJW-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-{[2R,3S]-3-trimethylsilanyl-3-(3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)oxyranylmethyl}tetrahydropyran-3-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(2R,3R,4aS,8aR)-2-trimethylsilanyl-2-(3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.

  DOI：

  10.1021/ol0347040
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-prop-2-ynyloxan-3-ol 在 edetate disodium 、 potassium carbonate Sodium tetraborate decahydrate 、 正丁基锂 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (2S,3R)-2-{[2R,3S]-3-trimethylsilanyl-3-(3-trimethylsilanylprop-2-ynyl)oxyranylmethyl}tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.

  DOI：

  10.1021/ol0347040

文献信息

• SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis
  作者：Timothy P. Heffron、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol0347040

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.