2-hydroxy-4-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 55544-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxy-2h-1,4-benzoxazin-3-one；2-hydroxy-4-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 55544-97-3
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: KFJJVOYMPOMOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-4,7-二甲氧基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one的合成：禾本科生物活性亲电试剂的前体

  摘要：

  已经合成了2-羟基-4,7-二甲氧基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one（8），这是小麦中天然存在的迄今未描述的苯并恶嗪样缩醛糖苷的游离半缩醛糖苷。两条途径，独立。证明该环状异羟肟酸甲酯在溶液中时非常不稳定。这引起这样的假设，即从其乙缩醛葡糖苷天然释放的HDIBOA是通过甲醇盐消除而形成多中心亲电试剂的前体，该亲电试剂最近被报道是苯并恶嗪样铅的生物活性成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02492-6

文献信息

• Syntheses of 2-hydroxy-4,7-dimethoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one: A precursor of a bioactive electrophile from Gramineae
  作者：Carlos A. Escobar、Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02492-6

  日期：1997.2

  2-Hydroxy-4,7-dimethoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (8), the hitherto undescribed free hemiacetalic aglycone of a benzoxazinoid acetal glucoside naturally occurring in wheat, has been synthesized following two pathways, independently. This cyclic hydroxamic acid methyl ester proved to be very unstable when in solution. This gives rise to the assumption that HDIBOA naturally released from its acetal

  已经合成了2-羟基-4,7-二甲氧基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one（8），这是小麦中天然存在的迄今未描述的苯并恶嗪样缩醛糖苷的游离半缩醛糖苷。两条途径，独立。证明该环状异羟肟酸甲酯在溶液中时非常不稳定。这引起这样的假设，即从其乙缩醛葡糖苷天然释放的HDIBOA是通过甲醇盐消除而形成多中心亲电试剂的前体，该亲电试剂最近被报道是苯并恶嗪样铅的生物活性成分。