N-(3-氯苯基)-N-甲基-硫代氨基甲酰氯 | 83508-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苯基)-N-甲基-硫代氨基甲酰氯
• 英文名称: 3-chlorophenyl(methyl)carbamothioic chloride
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-N-methylcarbamothioyl chloride
• CAS: 83508-61-6
• 化学式: C₈H₇Cl₂NS
• 分子量: 220.122
• InChiKey: JUHCGHAWGWGFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-N-甲基-硫代氨基甲酰氯 在 [(Sp,R)-COP-Cl]2 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-S-hex-1-en-3-yl (3-chlorophenyl)(methyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  通过串联对映体选择性[3,3]-适马重排和立体特异性芳基化反应从烯丙基硫代氨基甲酸酯中获得叔硫醇

  摘要：

  对映体富集形式的叔硫醇的合成通过对映体富集的N-芳基烯丙基硫代氨基甲酸酯的锂化来完成。烯丙基锂衍生物的形成促进分子内N至C芳基迁移至α位至硫，通常具有良好的立体特异性。底物本身可以通过N-芳基O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的Pd催化的对映选择性[3,3]-σ重排而获得。产物硫代氨基甲酸酯的溶剂化产生叔硫醇，其可以转化为硫化物衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5002522
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 3-氯-N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(3-氯苯基)-N-甲基-硫代氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过串联对映体选择性[3,3]-适马重排和立体特异性芳基化反应从烯丙基硫代氨基甲酸酯中获得叔硫醇

  摘要：

  对映体富集形式的叔硫醇的合成通过对映体富集的N-芳基烯丙基硫代氨基甲酸酯的锂化来完成。烯丙基锂衍生物的形成促进分子内N至C芳基迁移至α位至硫，通常具有良好的立体特异性。底物本身可以通过N-芳基O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的Pd催化的对映选择性[3,3]-σ重排而获得。产物硫代氨基甲酸酯的溶剂化产生叔硫醇，其可以转化为硫化物衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5002522

文献信息

• Tertiary Thiols from Allylic Thiocarbamates by Tandem Enantioselective [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Stereospecific Arylation
  作者：Gaëlle Mingat、Paul MacLellan、Marju Laars、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol5002522

  日期：2014.2.21

  enriched N-aryl allylic thiocarbamates. Formation of an allyllithium derivative promotes intramolecular N to C aryl migration to the position α to sulfur, generally with good stereospecificity. The substrates may themselves be obtained by Pd-catalyzed enantioselective [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-aryl O-allyl thiocarbamates. Solvolysis of the product thiocarbamates yields tertiary thiols, which

  对映体富集形式的叔硫醇的合成通过对映体富集的N-芳基烯丙基硫代氨基甲酸酯的锂化来完成。烯丙基锂衍生物的形成促进分子内N至C芳基迁移至α位至硫，通常具有良好的立体特异性。底物本身可以通过N-芳基O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的Pd催化的对映选择性[3,3]-σ重排而获得。产物硫代氨基甲酸酯的溶剂化产生叔硫醇，其可以转化为硫化物衍生物。