palmitoyl sn-2-AO-LPA | 1016963-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: palmitoyl sn-2-AO-LPA
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-(R)-aminooxypropane-3-phosphate ester；[(2R)-2-aminooxy-3-phosphonooxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 1016963-29-3
• 化学式: C₁₉H₄₀NO₇P
• 分子量: 425.503
• InChiKey: WBHZAKQYQSEKFR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-palmitoyl-2-(R)-N-Boc-aminooxypropane-3-phosphate ester 在 三甲基溴硅烷 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以86%的产率得到palmitoyl sn-2-AO-LPA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacology, and Cell Biology of sn-2-Aminooxy Analogues of Lysophosphatidic Acid

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sn-2-aminooxy (AO) analogues of lysophosphatidic acid (LPA) that possess palmitoyl and oleoyl acyl chains is presented. Both sn-2-AO LPA analogues are agonists for the LPA(1), LPA(2), and LPA(4) G-protein-coupled receptors, but antagonists for the LPA(3) receptor and inhibitors of autotaxin (ATX). Moreover, both analogues stimulate migration of intestinal epithelial cells in a scratch wound assay.

  DOI：

  10.1021/ol7030747

文献信息

• Synthesis, Pharmacology, and Cell Biology of <i>sn</i>-2-Aminooxy Analogues of Lysophosphatidic Acid
  作者：Joanna Gajewiak、Ryoko Tsukahara、Yuko Fujiwara、Gabor Tigyi、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ol7030747

  日期：2008.3.1

  An efficient enantioselective synthesis of sn-2-aminooxy (AO) analogues of lysophosphatidic acid (LPA) that possess palmitoyl and oleoyl acyl chains is presented. Both sn-2-AO LPA analogues are agonists for the LPA(1), LPA(2), and LPA(4) G-protein-coupled receptors, but antagonists for the LPA(3) receptor and inhibitors of autotaxin (ATX). Moreover, both analogues stimulate migration of intestinal epithelial cells in a scratch wound assay.