2-morpholin-4-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 929340-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-morpholin-4-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 4-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)morpholine
• CAS: 929340-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: ZFYOQFUOMFSFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘吡啶 、 Morpholine-4-carboxamidine; hydrobromide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到2-morpholin-4-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的胍基或Am基芳基卤化物的胺化：1 - H -2-取代的苯并咪唑的简便合成

  摘要：

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo900912h

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。