2-tert-butyl-3-(E)-styryloxaziridine | 90330-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-(E)-styryloxaziridine
• 英文别名: (E)-2-(tert-butyl)-3-styryl-1,2-oxaziridine；2-tert-butyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]oxaziridine
• CAS: 90330-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: URJGKTSOFSZUNI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-(E)-styryloxaziridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cinnamylidene-N-tert-butylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ohshiro, Yoshiki; Komatsu, Mitsuo; Uesaka, Masatoshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 549 - 559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.4 g的产率得到2-tert-butyl-3-(E)-styryloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化[3 + 2]恶唑烷与炔烃的环加成反应合成4-异恶唑啉

  摘要：

  描述了通过可见光光氧化还原催化[3 + 2]恶唑烷与炔烃的环加成反应形成4-异恶唑啉的方法。该方法是一种绿色的，原子经济的反应，可耐受各种官能团，并具有良好的优良收率。此外，环化产物可以方便地转化为四取代的烯丙基醇和烯胺。机理研究表明，该反应涉及SET通过光氧化还原催化从恶唑烷原位生成硝酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03369

文献信息

• Visible-Light-Promoted Synthesis of Vinyloxaziridines from Conjugated Carbonyls
  作者：Gustavo Moura-Letts、Brooke E. Austin、Ryan P. Palner、Elissa M. Tobias、Rufai Madiu、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Amari M. Howard、James L. Stroud、Morgan E. Rossi、Dylan A. Moskovitz、Dominic A. Rivera、Michael D. Mullen、Amy H. Zinsky、Rose A. Rosario

  DOI：10.1055/a-2153-6687

  日期：2024.2

  We report the first visible-light-promoted synthesis of vinyloxaziridines from simple conjugated nitrones. We have found that vinyl nitrones formed by the condensation reaction between conjugated carbonyls and hydroxylamines undergo visible-light-promoted energy-transfer isomerization to the respective vinyloxaziridines in very high yields and selectivities. The reaction scope expands to a large array

  我们报告了首次可见光促进从简单共轭硝酮合成乙烯基氧氮丙啶。我们发现，由共轭羰基和羟胺之间的缩合反应形成的乙烯基硝酮经历可见光促进的能量转移异构化，以非常高的产率和选择性生成各自的乙烯基氮杂氮丙啶。反应范围扩展到大量取代模式，证据表明所提出的能量转移途径是这种转变的主要机制。
• Said, Samy B.; Mlochowski, Jacek; Skarzewski, Jacek, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 461 - 464
  作者：Said, Samy B.、Mlochowski, Jacek、Skarzewski, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Isoxazolines via Visible-Light Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Oxaziridines with Alkynes
  作者：Gwang Seok Jang、Junggeun Lee、Jungseok Seo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03369

  日期：2017.12.1

  A method for [3 + 2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes to form 4-isoxazolines via visible-light photoredox catalysis is described. This method is a greener, atom-economical reaction that tolerates various functional groups and provides good to excellent yield. Moreover, the cyclization products can be conveniently converted into tetrasubstituted allylic alcohols and enamines. A mechanistic

  描述了通过可见光光氧化还原催化[3 + 2]恶唑烷与炔烃的环加成反应形成4-异恶唑啉的方法。该方法是一种绿色的，原子经济的反应，可耐受各种官能团，并具有良好的优良收率。此外，环化产物可以方便地转化为四取代的烯丙基醇和烯胺。机理研究表明，该反应涉及SET通过光氧化还原催化从恶唑烷原位生成硝酮。
• Ohshiro, Yoshiki; Komatsu, Mitsuo; Uesaka, Masatoshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 549 - 559
  作者：Ohshiro, Yoshiki、Komatsu, Mitsuo、Uesaka, Masatoshi、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——