tert-butyl (2-methoxy-5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)phenyl)carbamate | 1204138-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-methoxy-5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1204138-92-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: LXENGFBAOTWOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-methoxy-5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)phenyl)carbamate 在 乙醇 、 (NCP)IrHCl 、 叔丁胺 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (Z)-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  胺辅助的离子一氢化物机制使乙醇的选择性炔顺式半氢化反应成为可能：从基本步骤到催化

  摘要：

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01472
• 作为产物：
  描述：

  3.4.5-三甲氧基苯乙炔 、 (5-碘-2-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以73%的产率得到tert-butyl (2-methoxy-5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  胺辅助的离子一氢化物机制使乙醇的选择性炔顺式半氢化反应成为可能：从基本步骤到催化

  摘要：

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01472

文献信息

• Synthesis and antitumor-evaluation of cyclopropyl-containing combretastatin analogs
  作者：Rita Fürst、István Zupkó、Ágnes Berényi、Gerhard F. Ecker、Uwe Rinner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.064

  日期：2009.12

  Several derivatives of combretastatin have been prepared bearing a cyclopropyl unit instead of the natural occurring cis-double bond. Final products and synthetic intermediates were evaluated for their cytotoxic properties in two human cancer cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Amine-Assisted Ionic Monohydride Mechanism Enables Selective Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation with Ethanol: From Elementary Steps to Catalysis
  作者：Zhidao Huang、Yulei Wang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c01472

  日期：2021.3.31

  protonolysis of the Ir–C(vinyl) bond. Instead, mechanistic data are consistent with an anion-involved alcoholysis pathway involving ionization of (NCP)IrCl(vinyl) via EtOH-for-Cl substitution and reversible protonation of Cl– ion with an Ir(III)-bound EtOH, followed by β-H elimination of the ethoxy ligand and C(vinyl)–H reductive elimination. The use of an amine is key to the monohydride mechanism by promoting

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是