3,3''-bis(diphenylphosphino)-2,2':5',2''-terthiophene | 1206484-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3''-bis(diphenylphosphino)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: [2-[5-(3-Diphenylphosphanylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]-diphenylphosphane；[2-[5-(3-diphenylphosphanylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 1206484-41-4
• 化学式: C₃₆H₂₆P₂S₃
• 分子量: 616.748
• InChiKey: UCDOIOVTAVJNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-bis(diphenylphosphino)-2,2':5',2''-terthiophene 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化膦官能化三噻吩氧化还原系统

  摘要：

  尽管主族氧化还原系统作为下一代储能介质很有吸引力，但通过极端氧化还原对实现高电池电压通常会损害其长期稳定性。我们表明，氧化膦官能化可以使三噻吩在非常低的电势下成为强大的双电子受体，从而在寻找具有高电池电压的稳定主族氧化还原系统时从根本上打开新的参数空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202304600
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 3,3''-dibromo-2,2':5',2''-terthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到3,3''-bis(diphenylphosphino)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated ligand-based tribochromic luminescence

  摘要：

  一种含有铽镝二膦配体的金（I）复合物在晶体形态下没有发射，但在研磨后会出现强烈的配体发射，这是因为铽镝配体的平面化程度增加了。

  DOI：

  10.1039/b915089g

文献信息

• Photophysical and electrochemical properties of Ru(ii) complexes containing tridentate bisphosphino-oligothiophene ligands
  作者：Angela M. Kuchison、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1039/c1dt10217f

  日期：——

  Nine Ru(II) complexes containing the conjugated oligothiophene ligands 3,3′′-bis(diphenylphosphino)-2,2′:5′,2′′-terthiophene (P2T3) and 4′,3′′′-bis(diphenylphosphino)-3,3′′′′-dihexyl- 2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′:5′′′,2′′′′-pentathiophene (P2T5) were prepared and characterized. P2T3 and P2T5 bond as tridentate ligands and three of the complexes (1, 2 and 5) form green five-coordinate Ru(II) complexes in solution. Cyclic voltammetry, variable temperature UV-vis spectroscopy and time-resolved transient absorption spectroscopy were used to characterize the electronic properties of the complexes. Increased conjugation in the complexes containing the P2T5 ligand resulted in a lowering of the oxidation potential of the oligothiophene, but electropolymerization was not observed. The electronic spectra were dominated by π–π* transitions. All of the complexes were non-emissive both at room temperature and low temperature, indicating the excited state decays by other, non-radiative pathways. The transient absorption spectrum of complex 7 shows a species with a band at 475 nm and a lifetime of ∼100 ns, assigned to a ligand-based triplet state.

  含有共轭低聚噻吩配体 3,3''-双(二苯基膦)-2,2':5',2''-三联噻吩 (P2T3) 和 4',3'''-双(二苯基膦) 的九个 Ru(II) 配合物)-3,3''''-二己基-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-五噻吩(P2T5)并进行了表征。 P2T3 和 P2T5 作为三齿配体键合，其中三个配合物（1、2 和 5）在溶液中形成绿色五配位 Ru(II) 配合物。使用循环伏安法、变温紫外可见光谱和时间分辨瞬态吸收光谱来表征配合物的电子性质。含有 P2T5 配体的复合物中的缀合增加导致低聚噻吩的氧化电位降低，但没有观察到电聚合。电子光谱以 π-π* 跃迁为主。所有配合物在室温和低温下均不发光，表明激发态通过其他非辐射途径衰减。配合物 7 的瞬态吸收光谱显示，该物质的谱带位于 475 nm，寿命约为 100 ns，属于基于配体的三重态。
• Conjugated ligand-based tribochromic luminescence
  作者：Angela M. Kuchison、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1039/b915089g

  日期：——

  A Au(I) complex containing a terthienyl diphosphine ligand is non-emissive in the crystalline form, but exhibits intense ligand-based emission upon grinding attributed to increased planarization in the terthienyl ligand.

  一种含有铽镝二膦配体的金（I）复合物在晶体形态下没有发射，但在研磨后会出现强烈的配体发射，这是因为铽镝配体的平面化程度增加了。
• Phosphine Oxide‐Functionalized Terthiophene Redox Systems
  作者：Daniel Käch、Aurelio C. Gasser、Lionel Wettstein、Clara Schweinzer、Máté J. Bezdek

  DOI：10.1002/anie.202304600

  日期：2023.7.17

  next-generation energy storage media, achieving high cell voltages via extreme redox couples typically compromises their long-term stabilities. We show that phosphine oxide functionalization can render terthiophenes robust two-electron acceptors at very low potentials, thus opening fundamentally new parameter space in the search for stable main group redox systems with high cell voltages.

  尽管主族氧化还原系统作为下一代储能介质很有吸引力，但通过极端氧化还原对实现高电池电压通常会损害其长期稳定性。我们表明，氧化膦官能化可以使三噻吩在非常低的电势下成为强大的双电子受体，从而在寻找具有高电池电压的稳定主族氧化还原系统时从根本上打开新的参数空间。