2-Bromoethyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo<2,3-b>quinazolin-5-one | 52727-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Bromoethyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-brommethyloxazolo<2,3-b>chinazolin-5(4H)-on；2-Brommethyl-2,3-dihydro-5H-5-oxo-oxazolo<2.3-b>chinazolin；2-bromomethyl-2,3-dihydro-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-(Bromomethyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• CAS: 52727-52-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: OJSMBMRIWVBVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromoethyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo<2,3-b>quinazolin-5-one 、 1-苄基哌嗪 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-(4-Benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的研究。2 †。2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3–6]喹唑啉-5-酮和-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2]的合成，3 - b ]喹唑啉-5-一

  摘要：

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270552
• 作为产物：
  描述：

  2-(Allylureido)benzonitrile 在 盐酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Bromoethyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的研究。2 †。2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3–6]喹唑啉-5-酮和-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2]的合成，3 - b ]喹唑啉-5-一

  摘要：

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270552

文献信息

• Eine einfache Synthese von 5-Oxo-2,3-dihydro-5<i>H</i>-[1,3]oxazolo[2,3-<i>b</i>]chinazolinen
  作者：Klaus-Dieter KAMPE

  DOI：10.1055/s-1976-24087

  日期：——
• Sinha,S.K.P.; Thakur,M.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 453 - 456
  作者：Sinha,S.K.P.、Thakur,M.P.

  DOI：——

  日期：——