N-(3-甲基丁基)苯甲酰胺 | 31702-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲基丁基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-isopentylbenzamide
• 英文别名: N-(3-methylbutyl)-benzamide；N-(3-methylbutyl)benzamide
• CAS: 31702-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD02007996
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PMBAZUADXYLDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1677

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲基丁基)苯甲酰胺 在 oxone 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到N-(3-methylbutanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用酮/水和催化KBr的N-烷基酰胺的可见光驱动氧化为酰亚胺

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591575
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-亮氨酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-(3-甲基丁基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofN-Benzoylamines by Photodecarboxylation ofN-Benzoyl-α-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29719

文献信息

• 一种制备N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105016938B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种制备N‑烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，肟，过渡金属催化剂铱络合物[Cp*IrCl2]2、甲苯；反应混合物在100℃下反应6小时后，冷却到室温；再加入化合物醇和碱，反应混合物在130℃下再反应12小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从完全商品化腈，肟和醇出发，在过渡金属铱催化剂的参与下,直接得到的N‑烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的起始原料；2)低的催化剂负载；3)环境友好和容易控制。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Combination of gold and iridium catalysts for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols
  作者：Feng Li、Juan Ma、Lei Lu、Xiaofeng Bao、Wanying Tang

  DOI：10.1039/c4cy01506a

  日期：——

  An alternative and efficient approach for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols was proposed and accomplished.

  一种替代且高效的方法被提出并实现，用于从腈和醇合成N-烷基化酰胺。
• 一种合成N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105820061A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种合成N-烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，过渡金属催化剂金的络合物，溶剂四氢呋喃和H2O；反应混合物在130-140oC下反应数小时后，冷却到室温，真空减压除去溶剂；加入化合物醇，碱，过渡金属催化剂铱的络合物，溶剂甲苯，反应混合物在130oC下再反应数小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从商品化的腈出发，在过渡金属催化剂的参与下，发生水解，生成酰胺中间体，然后和醇发生烷基化反应，得到N-烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1）使用商品化的腈和近于无毒的醇为起始原料；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Sulfur-Fluoride Exchange (SuFEx)-Mediated Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary and Tertiary Amides via Acyl Fluoride Intermediates
  作者：Christopher J. Smedley、Andrew S. Barrow、Christian Spiteri、Marie-Claire Giel、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1002/chem.201701552

  日期：2017.7.26

  Amide bond formation is one of the most executed reactions in chemistry and biology. This is largely due to the ubiquity of the amide functional group in biological molecules, natural products and pharmaceutically important drugs. We report here the development of “SuFExAmide”: a new sulfur–fluoride exchange (SuFEx) click chemistry based protocol for the efficient amidation of carboxylic acids via

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。
• Direct Enantioselective C(sp³)–H Acylation for the Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Xiaomin Shu、Leitao Huan、Qian Huang、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.0c10471

  日期：2020.11.11

  under mild conditions. The synthetic utility of this method is further demonstrated by gram scale synthesis and application to late-stage functionalization. This method provides an unprecedented solution to address the challenging stereocontrol in metallaphotoredox catalysis and C(sp3)-H functionalization. Mechanistic studies suggest the α-C(sp3)-H bond of the benzamide coupling partner is cleavage

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。