methyl (3S,4R,5S,6Z,9R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-5-trimethylsilyl-9-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}dec-6-enoate | 1237524-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4R,5S,6Z,9R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-5-trimethylsilyl-9-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}dec-6-enoate
• 英文别名: methyl (Z,3S,4R,5S,9R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-5-trimethylsilyl-9-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)dec-6-enoate
• CAS: 1237524-92-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 524.846
• InChiKey: VFJDQTUUMSMYJU-AGAUVLTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5S,6Z,9R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-5-trimethylsilyl-9-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}dec-6-enoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锂化的氨基甲酸酯的硼烷基化反应合成烯丙基硅烷的不对称合成：（-）-去卡地丁D的正式全部合成

  摘要：

  另一面：（-）-半胱氨酸络合的锂化氨基甲酸酯与β-硅烷基乙烯基硼烷反应，构型反转，而不含二胺的锂化氨基甲酸酯则与构型保留反应，从而提供了对β-羟基烯丙基硅烷的对映体-互补途径（参见方案） ）。该方法已用于简明的（-）-去卡地丁D的正式总合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201001223
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Me3Si-=-B-9BBN 、 (1R,3R)-1-(tributylstannyl)-3-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}butyl diisopropylcarbamate 、 (S)-methyl 3-(benzyloxy)-4-oxobutanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到methyl (3S,4R,5S,6Z,9R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-5-trimethylsilyl-9-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}dec-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过锂化的氨基甲酸酯的硼烷基化反应合成烯丙基硅烷的不对称合成：（-）-去卡地丁D的正式全部合成

  摘要：

  另一面：（-）-半胱氨酸络合的锂化氨基甲酸酯与β-硅烷基乙烯基硼烷反应，构型反转，而不含二胺的锂化氨基甲酸酯则与构型保留反应，从而提供了对β-羟基烯丙基硅烷的对映体-互补途径（参见方案） ）。该方法已用于简明的（-）-去卡地丁D的正式总合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201001223

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Allylsilanes by the Borylation of Lithiated Carbamates: Formal Total Synthesis of (−)-Decarestrictine D
  作者：Michael Binanzer、Guang Yu Fang、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201001223

  日期：——

  carbamates react with retention of configuration, thereby providing enantio‐complementary routes to β‐hydroxy allylsilanes (see scheme). The methodology has been applied in a concise formal total synthesis of (−)‐decarestrictine D.

  另一面：（-）-半胱氨酸络合的锂化氨基甲酸酯与β-硅烷基乙烯基硼烷反应，构型反转，而不含二胺的锂化氨基甲酸酯则与构型保留反应，从而提供了对β-羟基烯丙基硅烷的对映体-互补途径（参见方案） ）。该方法已用于简明的（-）-去卡地丁D的正式总合成中。