2-bromo-5-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: KEEUSIFHKBMIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二烯 、 2-bromo-5-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 以61%的产率得到6'-Methoxy-2'-[(4-methoxyphenyl)methyl]spiro[cyclopropane-1,3'-isoindole]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  N-亲核试剂对（π-烯丙基）钯配合物中心碳的分子内攻击合成环丙烷

  摘要：

  邻-卤代苯甲酰胺如化合物 1a 在丙二烯和碱存在下与催化量的钯 (0) 络合物反应形成环丙烷如 3a。该反应被认为是通过中间体钯环丁烷进行的，并且是非碳亲核试剂攻击（η3-烯丙基）钯配合物的中心碳的第一个例子，通过还原消除导致环丙烷。亲核攻击的区域化学（中心碳与末端碳）取决于配体和溶剂的性质，因为富电子钯配合物有利于中心碳攻击。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<707::aid-ejoc707>3.0.co;2-i