(S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-((S)-oxiran-2-yl) acetate | 1219450-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-((S)-oxiran-2-yl) acetate
• 英文别名: [9-fluorenylmethoxycarbonyl]-2-(oxiranyl)glycine methyl ester；methyl 2S-(oxiran-2'S-yl)-N-(Fmoc)glycinate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 1219450-95-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: PAFKBFNWTZPNEI-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-((S)-oxiran-2-yl) acetate 、 硫代乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-(acetylthio)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸位点连接程序：在糖肽的受控全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种完成正式苏氨酸连接的方法。该方法完成了两个肽域的连接。我们还展示了成功连接两个独立糖肽域的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.067
• 作为产物：
  描述：

  [9-fluorenylmethoxycarbonyl]-2-vinylglycine methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(S)-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-((S)-oxiran-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸位点连接程序：在糖肽的受控全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种完成正式苏氨酸连接的方法。该方法完成了两个肽域的连接。我们还展示了成功连接两个独立糖肽域的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.067

文献信息

• A novel dipeptidomimetic containing a cyclic threonine
  作者：Frank Sicherl、Tommaso Cupido、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/b915220b

  日期：——

  An efficient and simple two-step procedure for the formation of hydroxy-Freidinger lactams is presented. The methodology allows assembly of the cyclic threonine motif (cThr) in solution and on solid support during conventional peptide synthesis.

  提出了一种有效且简单的两步程序，用于形成羟基-弗雷丁格内酰胺。该方法可以在常规肽合成过程中在溶液中和固体支持物上组装环状苏氨酸基序（cThr）。
• α-Amino-β-hydroxy-γ-lactam for Constraining Peptide Ser and Thr Residue Conformation
  作者：Daniel J. St-Cyr、Andrew G. Jamieson、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol1000582

  日期：2010.4.16

  alpha-Amino-beta-hydroxy-gamma-lactam 1 is a peptide mimic in which the Ser/Thr residue omega-, psi-, and chi-dihedral angle geometry all are constrained by the 5-membered lactam ring. Lactams 1 were made by employing N-(Fmoc)oxiranylglycine 3 as a bis-electrophile in TFE with cat. BzOH to sequentially alkylate and acylate a variety of amino acid derivatives in one pot. Solid-phase synthesis of beta-hydroxy-gamma-lactam 8, an analogue of the IL-1 modulator 101.10, was achieved using this method for studying Ser/Thr geometry.