(1S,3R,5S,7S,8S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-one | 138052-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1S,3R,5S,7S,8S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-one
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,8S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-10-one
• CAS: 138052-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: DYLDCHFZQZQBKG-PFPHFSHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,7S,8S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (1S,3R,5S,7S,8R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.03,7>undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-[4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one]] 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 (1S,3R,5S,7S,8S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of the tricyclic furan moiety of azadirachtin, a potent insect antifeedant
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Kenji Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00856-3

  日期：1996.10

  A synthesis of the enantiomerically pure right-hand part (2) of an insect antifeedant, azadirachtin, is described. Reduction with baker's yeast was demonstrated to be efficient for kinetic resolution of racemic diketone (4) to give 3 of ∼75% e.e., from which was derived 2 in 11 steps.

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。