N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(2-thiazolamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1435914-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(2-thiazolamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-ylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1435914-43-4
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂N₃O₂S₂
• 分子量: 442.39
• InChiKey: SQHBSUXNFCKOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(2-thiazolamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-和N-(咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-基)磺酰胺的一锅法合成

  摘要：

  2-氨基吡啶或2-氨基噻唑与N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳磺酰胺反应得到相应的偶氮甲碱基团亲核加成产物，N-[2,2-二氯-2-苯基- 1-(杂氨基)乙基]磺酰胺，收率良好。后者在碱存在下很容易环化为（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）磺酰胺，而预期的异构体（不形成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）磺酰胺。开发了一种无需分离中间体即可合成目标杂环化合物的一锅两步法。已经提出了形成环状杂环衍生物的初步机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201006

文献信息

• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-(Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)- and<i>N</i>-(Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazol-5-yl)sulfonamides
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valery Y. Serykh、Gulnur N. Chernysheva、Kirill A. Chernyshev、Evgeniy V. Kondrashov、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201006

  日期：2013.1

  2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino)ethyl]sulfonamides, in good yields. The latter are easily cyclized to (imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)sulfonamides in the presence of alkali, whereas the expected isomeric (imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)sulfonamides are not formed. A one-pot two-stage method for the synthesis of target heterocyclic

  2-氨基吡啶或2-氨基噻唑与N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳磺酰胺反应得到相应的偶氮甲碱基团亲核加成产物，N-[2,2-二氯-2-苯基- 1-(杂氨基)乙基]磺酰胺，收率良好。后者在碱存在下很容易环化为（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）磺酰胺，而预期的异构体（不形成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）磺酰胺。开发了一种无需分离中间体即可合成目标杂环化合物的一锅两步法。已经提出了形成环状杂环衍生物的初步机制。