N-(3-甲氧羰基苯基)邻苯二甲酰亚胺 | 300667-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧羰基苯基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: methyl 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoate
• CAS: 300667-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: MFWJOAIHEQVBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧羰基苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  带有氨基苯甲酸的邻苯二甲酰亚胺，异吲哚-1-酮和异吲哚啉的合成作为新型荧光化合物

  摘要：

  为了研究九种基于邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉-1-酮和带有氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸，3-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）的异吲哚啉的新化合物的荧光性质，使用了实验方法和理论方法。在温和的反应条件下获得。通过电子吸收和荧光光谱在甲醇溶液中研究了所有化合物的光物理性质。所有化合物均显示出荧光发射和高量子产率。另外，发现这些供体-受体系统中的分子内电荷显着取决于羧酸位置的吸电子取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113185
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 苯酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到N-(3-甲氧羰基苯基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  带有氨基苯甲酸的邻苯二甲酰亚胺，异吲哚-1-酮和异吲哚啉的合成作为新型荧光化合物

  摘要：

  为了研究九种基于邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉-1-酮和带有氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸，3-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）的异吲哚啉的新化合物的荧光性质，使用了实验方法和理论方法。在温和的反应条件下获得。通过电子吸收和荧光光谱在甲醇溶液中研究了所有化合物的光物理性质。所有化合物均显示出荧光发射和高量子产率。另外，发现这些供体-受体系统中的分子内电荷显着取决于羧酸位置的吸电子取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113185

文献信息

• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Synthesis and SAR of novel, non-MPEP chemotype mGluR5 NAMs identified by functional HTS
  作者：Ya Zhou、Alice L. Rodriguez、Richard Williams、C. David Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.059

  日期：2009.12

  This Letter describes the discovery and SAR of three novel series of mGluR5 non-competitive antagonists/negative allosteric modulators (NAMs) not based on manipulation of an MPEP/MTEP chemotype identified by a functional HTS approach. This work demonstrates fundamentally new mGluR5 NAM chemotypes with submicromolar potencies, and further examples of a mode of pharmacology 'switch' to provide PAMs with a non-MPEP scaffold. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photocatalytic C–H Activation and Amination of Arenes with Nonactivated <i>N</i>-Hydroxyphthalimides Involving Phosphine-Mediated N–O Bond Scission
  作者：Zhentao Pan、Bo Chen、Jingxi Fang、Tong Liu、Jiayao Fang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01975

  日期：2022.11.4