ethyl 2,6-dipyrazin-2-ylisonicotinate | 1239444-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-dipyrazin-2-ylisonicotinate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-2,6-bipyrazin-2-ylpyridine；Ethyl 2,6-di(pyrazin-2-yl)pyridine-4-carboxylate；ethyl 2,6-di(pyrazin-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1239444-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂
• 分子量: 307.312
• InChiKey: DWTCSCSWYCIRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 水合三氯化钌 、 ethyl 2,6-dipyrazin-2-ylisonicotinate 在 AgBF₄ 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到bis(4-ethoxycarbonyl-2,6-dipyrazin-2-ylpyridine)ruthenium(II) bis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  羧化三联吡啶和二吡嗪基吡啶的钌(II)配合物

  摘要：

  相对于三联吡啶类似物，二吡嗪基吡啶配合物的 HOMO 能级稳定了大约 1 eV，并显示出正移的电化学势和红移的电子吸收。发现亚苯基间隔物充当给电子基团，并且最低能量的 UV/Vis 跃迁显示出配体内的特征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000122
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,6-bis(pyrazin-2-yl)pyridine-4-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 2,6-dipyrazin-2-ylisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  羧化三联吡啶和二吡嗪基吡啶的钌(II)配合物

  摘要：

  相对于三联吡啶类似物，二吡嗪基吡啶配合物的 HOMO 能级稳定了大约 1 eV，并显示出正移的电化学势和红移的电子吸收。发现亚苯基间隔物充当给电子基团，并且最低能量的 UV/Vis 跃迁显示出配体内的特征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000122

文献信息

• Terpyridine- and 2,6-dipyrazinylpyridine-coordinated ruthenium(II) complexes: Synthesis, characterization and application in TiO2-based dye-sensitized solar cells
  作者：Georgios C. Vougioukalakis、Thomas Stergiopoulos、Georgios Kantonis、Athanassios G. Kontos、Kyriakos Papadopoulos、Arta Stublla、Pierre G. Potvin、Polycarpos Falaras

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.06.001

  日期：2010.7

  4″-tricarboxylato)ruthenium(II) tris(tetra butylammonium) salt), while the spectral data of the 2,6-dipyrazinylpyridine-coordinated complex are consistent with an unanticipated, unsymmetrical binuclear structure. The ruthenium(II)/(III) oxidation potential of the terpyridine-coordinated dye was measured at +0.87 V (vs. Ag/AgCl), about 200 mV higher than the oxidation potential of black dye. According to

  通过一维和二维NMR技术，ESI质谱以及紫外可见，发射，FTIR，拉曼，和循环伏安法研究。三联吡啶配位配合物的结构类似于黑色染料（三（硫氰基）（2,2'：6'，2''-吡啶基-4,4'，4''-三羧酸基）钌（II）三（四丁基铵） ）盐），而2,6-二吡嗪基吡啶配位的络合物的光谱数据与未预期的，不对称的双核结构一致。联吡啶配位的染料的钌（II）/（III）氧化电位经测量为+0.87 V（vs。Ag / AgCl），比黑色染料的氧化电位高约200 mV。根据一系列解吸实验，2比黑色染料更大。研究了两种染料的光电化学性质，并将其与黑色染料进行了比较。虽然发现2，6-二吡嗪基吡啶配位的配合物是非常差的敏化剂，但是从吡啶联配的染料获得的细胞显示出的功率转换效率是黑色染料获得的功率转换效率的一半以上。最后，对用三联吡啶染料构建的细胞进行了初步的电子动力学研究，并将结果与​​黑色染料细胞进行了比较。