3'-O-succinyl-(5-(E)-bromovinyl)-2'-deoxyuridine | 84422-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-succinyl-(5-(E)-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 4-[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 84422-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₈
• 分子量: 433.213
• InChiKey: JSBBMDVMEVFCFY-BJPDOBEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-succinyl-(5-(E)-bromovinyl)-2'-deoxyuridine 、 5-chlorosaligenylchlorophosphite 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₂H₂₁BrClN₂O₁₀P
  参考文献：
  名称：

  （多）磷酸化核苷和共轭物的固相合成

  摘要：

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201101291
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-succinyl-(5-(E)-bromovinyl)-2'-deoxyuridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3'-O-succinyl-(5-(E)-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  （多）磷酸化核苷和共轭物的固相合成

  摘要：

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201101291

文献信息

• Antiviral agents, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0061283A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Compounds of formula (I): in which Y is a halogen atom, preferably a bromine atom, each of R' and R2 is a hydrogen atom or an acyl radical of the formula in which X is a C1-6 alkyl group or a carboxy group of the formula in which Z is a branched- or straight-chain alkylene radical having from 1 to 4 carbon atoms in the chain, with the proviso that R' and R2 are not simultaneously hydrogen atoms or acetyl groups; are useful in the treatment of viral infection, particularly those caused by herpes viruses.

  式（I）化合物：其中 Y 为卤素原子，最好是溴原子，R'和 R2 各为氢原子或式中的酰基，式中 X 为 C1-6 烷基或式中的羧基，式中 Z 为支链或直链亚烷基，链中有 1 至 4 个碳原子，但 R' 和 R2 不能同时为氢原子或乙酰基；可用于治疗病毒感染，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• Solid-Phase Synthesis of (Poly)phosphorylated Nucleosides and Conjugates
  作者：Viktoria Caroline Tonn、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201101291

  日期：2011.8.22

  Succinyl‐cycloSal‐phosphate triesters of ribo‐ and 2′‐deoxyribonucleosides were attached to aminomethyl polystyrene as an insoluble solid support and reacted with phosphate‐containing nucleophiles yielding nucleoside di‐ and triphosphates, nucleoside diphosphate sugars, and dinucleoside polyphosphates in high purity after cleavage from the solid support. Here, reactive cycloSal‐phosphate triesters were

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。