苯甲酸-(1-乙炔基-环戊基酯) | 56438-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-(1-乙炔基-环戊基酯)
• 英文名称: 1-Ethynylcyclopentyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(1-ethynyl-cyclopentyl ester)；Benzoesaeure-(1-aethinyl-cyclopentylester)；(1-Ethynylcyclopentyl) benzoate
• CAS: 56438-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: WBNITTBQKHMVMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-61 °C
• 沸点：
  120-122 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-(1-乙炔基-环戊基酯) 生成 1-乙炔-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Formation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones from the gas-phase pyrolysis of .alpha.-substituted propargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00846a036
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯甲酸-(1-乙炔基-环戊基酯)
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯和γ-内酰胺的化学发散和非对映选择性合成：多相钯催化氧化串联过程

  摘要：

  在均相/多相催化歧管内完成了钯催化的烯丙醇氧化串联过程，为在温和条件下高度化学发散和非对映选择性合成 γ-内酯和 γ-内酰胺奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09562

文献信息

• Gold(I) catalysed cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via allene intermediates
  作者：Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.003

  日期：2013.9

  Efficient cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via 1,3-carboxylate migration followed by regioselective hydroxyl addition to the transient allene intermediate catalysed by Ph3PAuCl/AgSbF6 is presented. Similar reactions on phosphorylated precursors led to phosphono-furans and phosphono-pyrans. In a few cases, self-condensation of β-hydroxy propargylic esters

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。
• Efficient Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Oxidative Cascade Reactions of Enallenols to Furan and Oxaborole Derivatives
  作者：Man‐Bo Li、Daniels Posevins、Antoine Geoffroy、Can Zhu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201911462

  日期：2020.1.27

  A heterogeneous palladium-catalyzed oxidative cyclization of enallenols has been developed for the construction of highly substituted furan and oxaborole derivatives. The heterogeneous catalyst (Pd-AmP-MCF) exhibits high activity, high site- and stereoselectivity, and efficient palladium recyclability in the transformations.

  已经开发了烯醇的钯的非均相钯催化的氧化环化反应，用于构建高度取代的呋喃和氧杂硼酸酯衍生物。非均相催化剂（Pd-AmP-MCF）在转化过程中表现出高活性，高位点和立体选择性以及有效的钯可回收性。
• Chemodivergent and Diastereoselective Synthesis of γ-Lactones and γ-Lactams: A Heterogeneous Palladium-Catalyzed Oxidative Tandem Process
  作者：Man-Bo Li、A. Ken Inge、Daniels Posevins、Karl P. J. Gustafson、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.8b09562

  日期：2018.11.7

  A palladium-catalyzed oxidative tandem process of enallenols was accomplished within a homogeneous/heterogeneous catalysis manifold, setting the stage for the highly chemodivergent and diastereoselective synthesis of γ-lactones and γ-lactams under mild conditions.

  在均相/多相催化歧管内完成了钯催化的烯丙醇氧化串联过程，为在温和条件下高度化学发散和非对映选择性合成 γ-内酯和 γ-内酰胺奠定了基础。
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1859,1862; engl. Ausg. S. 1829, 1835
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• TRAHANOVSKY W. S.; EMEIS S. L., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 13, 3773-3777
  作者：TRAHANOVSKY W. S.、 EMEIS S. L.

  DOI：——

  日期：——