(S)-1-(S)-2,3-Dihydro-furan-3-yl-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol | 132630-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-1-(S)-2,3-Dihydro-furan-3-yl-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(3S)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 132630-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: KPWMHLCSSQCURC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-(S)-2,3-Dihydro-furan-3-yl-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在二氢呋喃和二氢吡喃环上具有高度选择性的[2,3] wittig重排

  摘要：

  显示涉及二氢呋喃和二氢吡喃环作为迁移基团的碳负离子3,5-排列仅提供[2,3] Wittig产物，其具有显着高的周选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88564-0

文献信息

• Highly periselective [2,3]wittig rearrangements on dihydrofuran and dihydropyran rings
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masashi Watanabe、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88564-0

  日期：1990.1

  The carbanion 3,5-arrangements involving the dihydrofuran and dihydropyran rings as migrating groups are shown to afford exclusively the [2,3]Wittig products with a remarkably high periselectivity and stereoselectivity.

  显示涉及二氢呋喃和二氢吡喃环作为迁移基团的碳负离子3,5-排列仅提供[2,3] Wittig产物，其具有显着高的周选择性和立体选择性。