(R)-2-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-piperidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol | 162150-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-piperidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,5S)-2,5-dimethylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 162150-73-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: RSBSODVOZGLKTB-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-piperidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,5S)-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXV 1。由手性非外消旋内酰胺合成2-甲基5-取代的取代哌啶

  摘要：

  从内酰胺3a合成了一系列对映体纯形式的2-甲基-5-取代的哌啶。立体定向烷基化涉及刚性酰胺烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02435-e
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-piperidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXV 1。由手性非外消旋内酰胺合成2-甲基5-取代的取代哌啶

  摘要：

  从内酰胺3a合成了一系列对映体纯形式的2-甲基-5-取代的哌啶。立体定向烷基化涉及刚性酰胺烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02435-e

文献信息

• Asymmetric synthesis. XXXV1. Synthesis of 2-methyl 5-substituted substituted piperidines from chiral non-racemic lactams
  作者：Teresa Varea、Monique Dufour、Laurent Micouin、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02435-e

  日期：1995.2

  A series of 2-methyl-5-substituted piperidines in enantiomerically pure form has been synthesized from lactam 3a. The stereospecific alkylation involved a rigid amide enolate.

  从内酰胺3a合成了一系列对映体纯形式的2-甲基-5-取代的哌啶。立体定向烷基化涉及刚性酰胺烯酸酯。