N-(3-羟基-4-甲基戊基)苯甲酰胺 | 118089-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基-4-甲基戊基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-hydroxy-4-methylpentyl)benzamide
• CAS: 118089-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PBUPUDUMWIENQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  424.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 水 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-羟基-4-甲基戊基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-锂乙基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂-N-（3-锂丙基）-苯甲酰胺：2-锂乙基-和 3-锂丙基胺当量的直接制备和合成应用

  摘要：

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80078-8

文献信息

• N-lithio-n-(2-lithioethyl)benzamide: direct preparation of a 2-lithioethylamine equivalent
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fan˜anás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85230-4

  日期：1988.1

  successive reaction of 2-chloroethylbenzamide with n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at -78°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)benzamide, which reacts with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, i-PrCHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO) to afford the expected 2-functionalized benzamides.

  2-氯乙基苯甲酰胺与正丁基锂和萘二甲酸锂在-78°C的连续反应生成N-硫代-N-（2-硫代乙基）苯甲酰胺，后者与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， Me 2 S 2，CO 2，i-PrCHO，PhCHO，Me 2 CO，Ph 2 CO）得到预期的2-官能化的苯甲酰胺。
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2183-2192
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J.;YUS, MIGUEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2859-2860
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——