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3-Butyl-8a-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1-one | 1353686-82-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
3-Butyl-8a-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1-one
英文别名
——
3-Butyl-8a-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1-one化学式
CAS
1353686-82-4
化学式
C13H21NO
mdl
——
分子量
207.316
InChiKey
VISYSCMYGOAEJE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.77
  • 拓扑面积:
    20.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-(pyridin-2-yl)oct-3-yn-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下, 以 甲醇乙醇 为溶剂, 100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下, 反应 16.0h, 生成 3-Butyl-8a-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1-one
    参考文献:
    名称:
    Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information
    摘要:
    吲哚嗪酮是一类研究不足的N-杂环化合物,它们以出色的化学选择性和立体选择性进行反应。对这些氮杂双环基础反应性的探索表明,它们能够将环融合中的立体化学信息传递到双环核上新生成的立体中心。吲哚嗪酮二烯经历选择性氢化反应,并容易参与Diels-Alder环加成反应以及烯反应。嵌入五元环中的乙烯基酰胺在二烯存在时不易发生反应。然而,去除二烯则允许对乙烯基酰胺进行立体选择性氢化和1,4-加成反应。这些与吲哚嗪酮的基础反应产生了结构多样化的产物,这些产物在天然产物合成领域具有潜在的应用价值。
    DOI:
    10.1039/c1ob06423a
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文献信息

  • Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information
    作者:Alison R. Hardin Narayan、Richmond Sarpong
    DOI:10.1039/c1ob06423a
    日期:——
    Indolizinones are under-explored N-heterocycles that react with exquisite chemo- and stereoselectivity. An exploration of the fundamental reactivity of these azabicycles demonstrates the potential to relay stereochemical information from the ring-fusion to newly formed stereocenters on the bicyclic core. The indolizinone diene undergoes selective hydrogenation and readily participates in Diels–Alder cycloadditions as well as ene reactions. The vinylogous amide embedded in the five-membered ring is resistant to reaction when the diene is in place. However, removal of the diene allows for diastereoselective hydrogenation of, and 1,4-additions to, the vinylogous amide. These fundamental reactions with indolizinones have provided a structurally diverse array of products that hold promise in the context of natural product synthesis.
    吲哚嗪酮是一类研究不足的N-杂环化合物,它们以出色的化学选择性和立体选择性进行反应。对这些氮杂双环基础反应性的探索表明,它们能够将环融合中的立体化学信息传递到双环核上新生成的立体中心。吲哚嗪酮二烯经历选择性氢化反应,并容易参与Diels-Alder环加成反应以及烯反应。嵌入五元环中的乙烯基酰胺在二烯存在时不易发生反应。然而,去除二烯则允许对乙烯基酰胺进行立体选择性氢化和1,4-加成反应。这些与吲哚嗪酮的基础反应产生了结构多样化的产物,这些产物在天然产物合成领域具有潜在的应用价值。
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