2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)
• 英文别名: [6-Diethoxyphosphoryl-1-[6-diethoxyphosphoryl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₃₀H₃₀F₆O₁₂P₂S₂
• 分子量: 822.631
• InChiKey: UNCKLIURQKCKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate) 在 三乙烯二胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R,R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  用于芳香酮多相不对称氢化的手性多孔杂化固体

  摘要：

  含有 Ru-BINAP-DPEN 部分的手性多孔膦酸锆是通过分子构建块方法合成的，并通过各种技术进行表征，包括 TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR 和微量分析。这些杂化固体用于芳香酮的对映选择性多相不对称氢化，具有高达 99.2% 的非常高的 ee 值。这些固体催化剂还可以轻松回收和重复使用八次，而不会损失活性和对映选择性。这种分子构建块方法的现成可调性将允许优化这些混合材料，并有望导致其他实用的非对称非对称催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0348344
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  用于芳香酮多相不对称氢化的手性多孔杂化固体

  摘要：

  含有 Ru-BINAP-DPEN 部分的手性多孔膦酸锆是通过分子构建块方法合成的，并通过各种技术进行表征，包括 TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR 和微量分析。这些杂化固体用于芳香酮的对映选择性多相不对称氢化，具有高达 99.2% 的非常高的 ee 值。这些固体催化剂还可以轻松回收和重复使用八次，而不会损失活性和对映选择性。这种分子构建块方法的现成可调性将允许优化这些混合材料，并有望导致其他实用的非对称非对称催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0348344

文献信息

• Highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of β-keto esters in room temperature ionic liquids
  作者：Helen L. Ngo、Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b302637j

  日期：——

  Polar phosphonic acid-derived Ru-BINAP systems were used to catalyze asymmetric hydrogenation of β-keto esters in room temperature ionic liquids (RTILs) with complete conversions and ee values higher than those obtained from homogeneous reactions in MeOH (up to 99.3%), and were recycled by simple extraction and used for four times without the loss of activity and enantioselectivity.

  极性磷酸衍生的Ru-BINAP体系用于在常温离子液体（RTILs）中催化β-酮酯的不对称氢化，获得了完全转化率和比在甲醇中均相反应得到的更高的ee值（高达99.3%），并通过简单提取回收，循环使用了四次，未损失活性和选择性。
• Chiral, Porous, Hybrid Solids for Highly Enantioselective Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation ofβ-Keto Esters
  作者：Aiguo Hu、Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.200351264

  日期：2003.12.15