ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate | 1381932-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-6,7-dihydro-4H-cyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 1381932-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: YJRXVYFXTQXWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 ethyl 2-acetoxy-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitrobut-3-enoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃乙酸酯合成功能化和稠合的呋喃和吡喃

  摘要：

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.084