N-(3-羟基嘌呤-6-基)羟胺 | 22456-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: N-(3-羟基嘌呤-6-基)羟胺
• 英文名称: 2-ethylchroman-4-one
• 英文别名: 2-Ethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 22456-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RONHMBSIEALJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基嘌呤-6-基)羟胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氢类黄酮的Strigolactone类似物，作为帚柄的强效种子发芽剂。

  摘要：

  扫帚（Orobanche和Phelipanche spp。）和金缕梅（Strigaspp。）是一类寄生杂草，广泛分布于全球的热带，亚热带和温带地区。由于它们与宿主植物具有完全一致的生命周期，因此很难通过使用常规除草剂来选择性地控制它们。通过小分子信号传导剂诱导这些杂草种子的自杀萌发是管理寄生性杂草的有前途的策略。作为一类天然存在的萜类代谢产物，类固醇内酯（SLs）具有重要的生物学活性，包括刺激杂草种子发芽，抑制枝条分支等。但是，这些天然SL的广泛应用受到其极低的天然丰度和复杂的分子结构的极大限制。作为天然SL替代品的简化类似物的设计和合成为有效控制这些寄生杂草提供了可行的途径。我们在此公开了衍生自二氢类黄酮作为寄生杂草的有效种子发芽剂的新型SLs类似物的开发。结果表明，与阳性对照GR24相比，它们中的一个对扫帚种子的萌发具有更高的潜力。这些SLs类似物的结构-活性关系在对stragolac

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08044
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)戊烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 120.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 N-(3-羟基嘌呤-6-基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of Pyrones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01270a050

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to chromones
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc43105c

  日期：——

  highly regio- and enantioselective copper catalysed direct conjugate addition of Grignard reagents to chromones has been developed taking advantage of the reduced reactivity of the resulting magnesium enolates. This methodology tolerates a broad scope of alkyl Grignards including secondary alkyl magnesium reagents as well as functionalised chromones.

  利用所得到的烯醇镁的降低的反应性，已经开发了格尼雅试剂向色酮的高度区域选择性和对映选择性铜催化的直接共轭加成。这种方法可以耐受各种烷基格氏试剂，包括仲烷基镁试剂以及功能化的色酮。
• Tin-free radical reactions under minimal solvent conditions for the synthesis of substituted chromones and coumarins
  作者：Jake R. Zimmerman、Madhuri Manpadi、Russell Spatney

  DOI：10.1039/c1gc15775b

  日期：——

  An alkyltin-free radical methodology carried out under minimal solvent conditions is presented. This free radical addition process allows for the preparation of a variety of substrates, including substituted chromones and coumarins. This method is high yielding, conducted at ambient temperature and, in nearly all instances, classical purification techniques such as chromatography are not needed.

  本文介绍了一种在极少溶剂条件下进行的、不含烷基锡的自由基方法学。这种自由基加成过程使得制备多种底物成为可能，包括取代色酮和香豆素。该方法产率高，在常温下操作，并且在几乎所有情况下，传统的纯化技术（如色谱法）都不需要使用。
• TMSOTf-Promoted Addition of Alkynes to Aldehydes: A Novel Synthesis of Chroman-4-ones
  作者：Ji Yeon Park、Punna Reddy Ullapu、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Sun-Joon Min、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Du-Jong Baek、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/ejoc.200800782

  日期：2008.11

  A novel synthetic method to prepare chalcones 2 and chroman-4-ones 3 by TMSOTf-promoted addition of alkynes 1 to various aldehydes has been developed. The ratios of chalcones 2, chroman-4-ones 3 and hydrated products 4 varied depending upon the substituents R (nBu, phenyl, H and TMS) on the alkynes 1. We also describe the transformation of the chalcones 2 to the corresponding chroman-4-ones 3 under

  开发了一种通过 TMSOTf 促进的炔烃 1 与各种醛的加成来制备查耳酮 2 和色满 4-酮 3 的新合成方法。查耳酮 2、色满 4-ones 3 和水合产物 4 的比例因炔烃 1 上的取代基 R（nBu、苯基、H 和 TMS）而异。我们还描述了查耳酮 2 向相应色满的转化基本条件下4个3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation/Oxidative Cross-Coupling Sequence of β-Heteroatom-Substituted Ketones
  作者：Youngtaek Moon、Daeil Kwon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201206610

  日期：2012.11.5

  Concise and selective: The title one‐pot sequence allows formation of the enone functionality and subsequent cross‐coupling. The process provides access to highly functionalized cyclic enolones and enaminones from readily accessible β‐heteroatom‐substituted cyclic ketones.

  简洁，选择性：标题一锅法序列可形成烯酮功能并随后进行交叉偶联。该方法提供了从容易获得的β-杂原子取代的环酮中获得高度官能化的环状烯酮和烯胺酮的途径。