N-propyl-N'-o-tolyl-thiourea | 75105-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-N'-o-tolyl-thiourea
• 英文别名: N-Propyl-N'-o-tolyl-thioharnstoff；1-(2-methylphenyl)-3-propylthiourea
• CAS: 75105-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• mdl: MFCD03991990
• 分子量: 208.327
• InChiKey: PRPPMLCPBGIGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-N'-o-tolyl-thiourea 在 四氢吡咯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(5-((Z)-((Z)-3-(2-(methylthio)ethyl)-4-oxo-2-(o-tolylimino)thiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽免疫蛋白酶体 β5i 选择性抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在治疗方法：虚拟筛选、命中进化和先导化合物鉴定

  摘要：

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115856
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 邻甲苯异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-propyl-N'-o-tolyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  非肽免疫蛋白酶体 β5i 选择性抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在治疗方法：虚拟筛选、命中进化和先导化合物鉴定

  摘要：

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115856

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF|(2Z,5Z)-5-(3-CHLORO-4-((R)-2,3-DIHYDROXYPROPOXY)BENZYLIDENE)-2-(PROPYLIMINO)-3-|(O-TOLYL)THIAZOLIDIN-4-ONE AND INTERMEDIATE USED IN SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2Z,5Z)-5-(3-CHLORO-4-((R)-2,3-DIHYDROXYPROPOXY)BENZYLIDENE)-2-(PROPYLIMINO)-3-|(O-TOLYL)THIAZOLIDIN-4-ONE ET INTERMÉDIAIRE UTILISÉ DANS LEDIT PROCÉDÉ
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014027330A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to a new process for the preparation of (2Z,5Z)-5-(3-chloro-4- ((R)-2,3-dihydroxypropoxy)benzylidene)-2-(propylimino)-3-(o-tolyl)thiazolidin-4-one and to the new intermediate (R)-3-chloro-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzaldehyde used in this process. (2Z,5Z)-5-(3-Chloro-4-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)benzylidene)-2-(propylimino)-3- (o-tolyl)thiazolidin-4-one is described in WO 2005/054215 to act as an immunosuppressive agent. The present invention further also relates to a new process for the preparation of (R)-3-chloro-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzaldehyde.

  本发明涉及一种用于制备（2Z,5Z）-5-(3-氯-4-((R)-2,3-二羟基丙氧基)苄亚甲基)-2-(丙基亚胺基)-3-(邻甲苯基)噻唑啉-4-酮的新工艺，以及用于该工艺的新中间体（R）-3-氯-4-(2,3-二羟基丙氧基)-苯甲醛。WO 2005/054215中描述了（2Z,5Z）-5-(3-氯-4-((R)-2,3-二羟基丙氧基)苄亚甲基)-2-(丙基亚胺基)-3-(邻甲苯基)噻唑啉-4-酮作为一种免疫抑制剂。本发明还涉及一种用于制备（R）-3-氯-4-(2,3-二羟基丙氧基)-苯甲醛的新工艺。
• Hunter; Styles, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3025
  作者：Hunter、Styles

  DOI：——

  日期：——
• Phoon, Chee Wee; Sim, Mui Mui, Synlett, 2001, # 5, p. 697 - 699
  作者：Phoon, Chee Wee、Sim, Mui Mui

  DOI：——

  日期：——
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-IMINO-THIAZOLIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：ABELE Stefan

  公开号：US20120302758A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to a new process for the preparation of 2-imino-thiazolidin-4-one compounds of the Formula (I) and (II) and to compounds of Formula (II) as such. The present compounds of Formula (II) can be used as intermediates in the preparation of thiazolidin-4-one derivatives of the General Formula (II), said derivatives being described in WO 2005/054215. These compounds of General Formula (II) are described in WO 2005/054215 to act as immunosuppressive agents.
• US8912340B2
  申请人：——

  公开号：US8912340B2

  公开（公告）日：2014-12-16