(±)-3-tosyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane | 532957-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-3-tosyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 532957-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: ZDDNGONSZYSJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 、 4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(±)-3-tosyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基sulf盐在环氧化物和氮丙啶稠合杂环的立体控制不对称合成中的应用：在合成（-）-巴拉诺醇中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602782

文献信息

• Vinyl Thianthrenium Tetrafluoroborate: A Practical and Versatile Vinylating Reagent Made from Ethylene
  作者：Fabio Juliá、Jiyao Yan、Fritz Paulus、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c06632

  日期：2021.8.25

  The use of vinyl electrophiles in synthesis has been hampered by the lack of access to a suitable reagent that is practical and of appropriate reactivity. In this work we introduce a vinyl thianthrenium salt as an effective vinylating reagent. The bench-stable, crystalline reagent can be readily prepared from ethylene gas at atmospheric pressure in one step and is broadly useful in the annulation chemistry

  乙烯基亲电子试剂在合成中的使用受到了阻碍，因为无法获得实用且具有适当反应性的合适试剂。在这项工作中，我们引入了乙烯基铪盐作为有效的乙烯基化试剂。这种实验室稳定的结晶试剂可以很容易地在大气压下一步由乙烯气体制备，并且广泛用于（杂）环的环化化学、杂环化合物的 N-乙烯基化和钯催化的交叉偶联反应。噻蒽核心的结构特征实现了独特的合成和反应特性，这是其他乙烯基锍衍生物前所未有的。
• The Use of Vinyl Sulfonium Salts in the Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of Epoxide- and Aziridine-Fused Heterocycles: Application to the Synthesis of (−)-Balanol
  作者：Matthew G. Unthank、Nigel Hussain、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200602782

  日期：2006.10.27