S-[(2S)-butan-2-yl] (2R)-2-anthracen-9-yl-2-methoxyethanethioate | 1603112-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: S-[(2S)-butan-2-yl] (2R)-2-anthracen-9-yl-2-methoxyethanethioate
• CAS: 1603112-10-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂S
• 分子量: 338.47
• InChiKey: HRZKWXBLJXKDJZ-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-丁烷硫醇 、 (-)-(R)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-[(2S)-butan-2-yl] (2R)-2-anthracen-9-yl-2-methoxyethanethioate
  参考文献：
  名称：

  设计用于绝对构型的NMR分配的手性衍生剂（CDA）：以硫醇为例的理论和实验方法

  摘要：

  描述了设计用于NMR绝对构型的成功手性衍生剂（CDA）设计的一般方案。以设计最有效的用于分配手性硫醇的芳基烷氧基乙酸试剂为例。强调了理论计算在发现模型化的芳基甲氧基乙酸（AMAA）硫酯的构象偏好中的重要性，以及NMR实验，以确认针对不同CDA预测的构象并选择最适合该底物的合成方法。AMAA系统芳基部分的修饰已显示出不能提供特别良好的CDA，而空间位阻叔-BuO基团的引入可导致产生更合适的构象，从而生成2-萘基-叔丁氧基乙酸（2-NTBA）是最有效的硫醇CDA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.077

文献信息

• Designing chiral derivatizing agents (CDA) for the NMR assignment of the absolute configuration: a theoretical and experimental approach with thiols as a case study
  作者：Silvia Porto、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.077

  日期：2014.5

  successful chiral derivatizing agents (CDAs) for the NMR assignment of absolute configuration is described. The design of the most efficient arylalkoxyacetic acid reagent for the assignment of chiral thiols is taken as example. The importance of theoretical calculations in the discovery of the conformational preference of modelled arylmethoxyacetic acid (AMAA) thioesters is stressed, as well as NMR experiments

  描述了设计用于NMR绝对构型的成功手性衍生剂（CDA）设计的一般方案。以设计最有效的用于分配手性硫醇的芳基烷氧基乙酸试剂为例。强调了理论计算在发现模型化的芳基甲氧基乙酸（AMAA）硫酯的构象偏好中的重要性，以及NMR实验，以确认针对不同CDA预测的构象并选择最适合该底物的合成方法。AMAA系统芳基部分的修饰已显示出不能提供特别良好的CDA，而空间位阻叔-BuO基团的引入可导致产生更合适的构象，从而生成2-萘基-叔丁氧基乙酸（2-NTBA）是最有效的硫醇CDA。