S-[(2S)-butan-2-yl] (2R)-2-anthracen-9-yl-2-methoxyethanethioate | 1603112-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: S-[(2S)-butan-2-yl] (2R)-2-anthracen-9-yl-2-methoxyethanethioate
• CAS: 1603112-10-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂S
• 分子量: 338.47
• InChiKey: HRZKWXBLJXKDJZ-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-丁烷硫醇 、 (-)-(R)-α-methoxy-α-(9-anthryl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-[(2S)-butan-2-yl] (2R)-2-anthracen-9-yl-2-methoxyethanethioate
  参考文献：
  名称：

  设计用于绝对构型的NMR分配的手性衍生剂（CDA）：以硫醇为例的理论和实验方法

  摘要：

  描述了设计用于NMR绝对构型的成功手性衍生剂（CDA）设计的一般方案。以设计最有效的用于分配手性硫醇的芳基烷氧基乙酸试剂为例。强调了理论计算在发现模型化的芳基甲氧基乙酸（AMAA）硫酯的构象偏好中的重要性，以及NMR实验，以确认针对不同CDA预测的构象并选择最适合该底物的合成方法。AMAA系统芳基部分的修饰已显示出不能提供特别良好的CDA，而空间位阻叔-BuO基团的引入可导致产生更合适的构象，从而生成2-萘基-叔丁氧基乙酸（2-NTBA）是最有效的硫醇CDA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.077