4-Acetylamino ω-nitro-styren | 20805-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetylamino ω-nitro-styren
• 英文别名: 4--β-nitro-vinylbenzol；p-Acetamino ω-nitro-styrol；p-Acetamino-β-nitrostyrol；4-<β-Nitro-vinyl>-acetanilid；N-[4-(2-nitroethenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 20805-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BWLIIZFNXSJVLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 4-Acetylamino ω-nitro-styren 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到N-{4-[1-(2-Hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-2-nitro-ethyl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hrnciar, Pavel; Culak, Igor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 6, p. 1421 - 1431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对乙酰氨基苯甲醛 在 pyridylboronic acid-secondary amine bifunctionalized polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以100 %的产率得到4-Acetylamino ω-nitro-styren
  参考文献：
  名称：

  硼酸-胺双功能化聚丙烯腈纤维协同催化亨利反应

  摘要：

  本文采用酸碱配对和制备方法构建酸碱双功能多相催化剂。通过形成酰胺键将硼酸基团引入伯胺官能化聚丙烯腈纤维（PAN EA F）中，以 PAN EA F 的氨基 N 原子为锚定点，制备硼酸-胺双官能 PANF 作为可回收的多相催化剂。如此获得的分别含有连接在苯环和吡啶环上的硼酸基团的纤维催化剂PAN EA-BA1 F和PAN EA-BA2 F，分别用于芳基醛与硝基甲烷的亨利反应。催化研究表明其性能与硼酸的变化有很大的相关性。平底锅EA-BA2 F 表现出比 PAN EA-BA1 F更高的底物选择性，并且只有具有羟基、二甲氨基和酰胺基团的苯甲醛才具有反应性，初步表现出类似酶催化的底物特异性。以环十二烷为溶剂，通过拉曼和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）分析进行原位研究，以阐明催化差异。此外，还解释了苯甲醛在 PAN EA-BA1 F 催化缩合反应中不常见的逆反应顺序。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00906