N-(3R)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基-4-氯苯甲酰胺盐酸盐 | 123464-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3R)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基-4-氯苯甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: PNU 282987 hydrochloride
• 英文别名: N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-4-chlorobenzamide monohydrochloride；N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-4-chlorobenzamide hydrochloride；N-(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-4-chlorobenzamide hydrochloride；PNU-282987；PNU 282987；R(+)-4-chloro-N-(3-quinuclidinyl)benzamide hydrochloride；Benzamide, N-(3R)-1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl-4-chloro-, hydrochloride (1:1)；N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-4-chlorobenzamide;hydrochloride
• CAS: 123464-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O*ClH
• 分子量: 301.216
• InChiKey: HSEQUIRZHDYOIX-ZOWNYOTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242℃
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达25mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

PNU 282987是一种有效的含α7的神经元烟碱受体（α7-containing neuronal nicotinic acetylcholine receptors）激动剂，其对大鼠受体的Ki值为26 nM。

靶点

• rat α7 nAChR: 26 nM (Ki)
• 5-HT3 receptor: 930 nM (Ki)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 生成 N-(3R)-1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基-4-氯苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Anxiolytic-R-n(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides

  摘要：

  通式I的化合物##STR1##其中：X代表氧或硫；R.sup.1和R.sup.3各自独立地代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；Ar代表：一个苯环，可选地取代一个、两个或三个C.sub.1 -C.sub.4烷氧基基团和/或一个或两个卤素原子；一个通式##STR2##中的苯环，其中R.sup.2代表卤素，4,5-苯基，C.sub.1 -C.sub.8烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基酰基或Am，其中Am代表氨基，甲氨基或二甲氨基，R.sup.4代表C.sub.1 -C.sub.8烷基，n为1或2；或一个通式##STR3##中的嘧啶基团，其中R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.4烷基；它们的N-氧化物和药学上可接受的盐可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。

  公开号：

  US05206246A1

文献信息

• MORPHOLINOTHIAZOLES AS ALPHA 7 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Macdonald Gregor James

  公开号：US20120238561A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to morpholinothiazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulators having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及吗啉噻唑衍生物及其可药用盐，它们的制备方法，含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。特别是涉及烟酸乙酰胆碱受体的正变构调节剂，这些正变构调节剂具有增加烟酸受体激动剂效力的能力。
• [EN] MORPHOLINOTHIAZOLES AS ALPHA 7 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MORPHOLINOTHIAZOLES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS D'ALPHA 7
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011064288A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The present invention relates to morpholinothiazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulators having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及吗啉噻唑衍生物及其可药用盐，它们的制备方法，含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。本发明特别涉及烟酸乙酰胆碱受体的正变构调节剂，这些正变构调节剂具有增加烟酸受体激动剂效力的能力。
• [EN] TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AS ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES TRISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009135944A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to 1-alkyl-3-aniline-5-aryl-pyrazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及1-烷基-3-苯胺基-5-芳基-吡唑衍生物及其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，根据式（I）。该发明特别涉及正向变构调节剂对尼古丁乙酰胆碱受体的作用，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。
• THIAZOLINE AND OXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20080070929A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to a series of thiazoline and oxazoline derivatives, compositions thereof, and methods of treating conditions and disorders using such compounds.

  这项发明涉及一系列噻唑啉和噁唑啉衍生物，其组成物和利用这些化合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] 1,3,5-TRISUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRIAZOLE 1,3,5-TRISUBSTITUÉ
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009050185A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to 2-[3-(2,2-Difluoro-benzo[l1,3]dioxol-5-ylamino)-5-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-[1,2,4]triazol-1-yl]-N-ethyl-acetamide and analogues or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The invention particularly relates to a potent positive allosteric modulator of nicotinic acetylcholine receptors which have the capability of increasing the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及2-[3-(2,2-二氟苯[b]二氧杂环戊烷-5-基氨基)-5-(2,6-二甲基吡啶-4-基)-[1,2,4]三唑-1-基]-N-乙酰基丙酰胺及其类似物或药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。该发明特别涉及一种对尼古丁型乙酰胆碱受体具有强效的正变构调节剂，具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。