(R)-(+)-Ethynyl o-nitrophenyl sulfoxide | 139750-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-Ethynyl o-nitrophenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-ethynylsulfinyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 139750-81-5
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• 分子量: 195.199
• InChiKey: GTELFDGJGBMWDV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 (R)-(+)-Ethynyl o-nitrophenyl sulfoxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[(Z)-2-((R)-2-nitro-benzenesulfinyl)-vinyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  手性炔属亚砜在生物碱合成中的作用。（R）-（+）-carnegine的全合成。

  摘要：

  在酸性介质中，由手性炔属亚砜1a制备的β-氨基乙烯基亚砜5a的环化过程中观察到非对映选择性。然后将环化产物6a转化为（R）-（+）-卡尼金。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80426-7
• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-(-)-Menthyl o-nitrobenzenesulfinate 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-Ethynyl o-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  手性炔属亚砜在生物碱合成中的作用。（R）-（+）-carnegine的全合成。

  摘要：

  在酸性介质中，由手性炔属亚砜1a制备的β-氨基乙烯基亚砜5a的环化过程中观察到非对映选择性。然后将环化产物6a转化为（R）-（+）-卡尼金。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80426-7

文献信息

• Chiral acetylenic sulfoxide in alkaloid synthesis. Total synthesis of (R)-(+)-carnegine.
  作者：Albert W. Lee、W.H. Chan、Yu-Kai Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80426-7

  日期：1991.11

  Remarkable diastereoselectivity was observed in the cyclization of β-aminovinyl sulfoxide 5a prepared from chiral acetylenic sulfoxide 1a in acidic medium. The cyclized product 6a was then converted to (R)-(+)-carnegine.

  在酸性介质中，由手性炔属亚砜1a制备的β-氨基乙烯基亚砜5a的环化过程中观察到非对映选择性。然后将环化产物6a转化为（R）-（+）-卡尼金。