3,5-Dinitro-benzoic acid 3,3-dimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester | 105731-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dinitro-benzoic acid 3,3-dimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 105731-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: ACTJARRORAQYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  466.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dinitro-benzoic acid 3,3-dimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-氮杂二环[3.2.1]辛-6-烯-2-醇,8,8-二甲基-,3,5-二硝基苯酸酯(酯),外-
  参考文献：
  名称：

  das 1-氮杂三环[3.2.1.O 2,7 ]-和das 6-氮杂双环[3.2.1]正辛体系中的Konsekutive umlagerungen胺2-氮杂双环[2.2.2]辛烯衍生物

  摘要：

  与类似的环系统相反，O-甲苯磺酰基衍生物2仅重排至三环氮丙啶4。进一步的甲苯磺酸化产生了双环甲苯磺酰胺5。相应的O-苯甲酰基衍生物6以通常的方式以π-保留重排，得到7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84040-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUSS. MANN, REINHARD;HEESING, ALBERT, CHEM. BER., 120,(1987) N 11, 1767-1781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BUSSMANN, R.;HEESING, A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 5, 561-564
  作者：BUSSMANN, R.、HEESING, A.

  DOI：——

  日期：——
• BUSS. MANN, REINHARD;HEESING, ALBERT, CHEM. BER., 120,(1987) N 11, 1767-1781
  作者：BUSS. MANN, REINHARD、HEESING, ALBERT

  DOI：——

  日期：——
• Konsekutive umlagerungen eines 2-azabicyclo[2.2.2]octen-derivates in das 1-azatricyclo[3.2.1.O2,7]- und das 6-azabicyclo[3.2.1]octan-system
  作者：R. Bussmann、A. Heesing

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84040-x

  日期：1986.1

  In contrast to similar ring system the O-tosyl derivative 2 is rearranged exclusively to the tricyclic aziridine 4. Further tosylation produces the bicyclic tosyl amide 5. The corresponding O-benzoyl-derivatives 6 rearrange in the usual manner with π-assistence to give 7.

  与类似的环系统相反，O-甲苯磺酰基衍生物2仅重排至三环氮丙啶4。进一步的甲苯磺酸化产生了双环甲苯磺酰胺5。相应的O-苯甲酰基衍生物6以通常的方式以π-保留重排，得到7。