(4-isopropylphenyl)(1-phenylethylidene)amine | 652984-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-isopropylphenyl)(1-phenylethylidene)amine
• 英文别名: (1E)-1-Phenyl-N-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethan-1-imine；1-phenyl-N-(4-propan-2-ylphenyl)ethanimine
• CAS: 652984-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: GSNIZJUSDAIEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-isopropylphenyl)(1-phenylethylidene)amine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-isopropyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的分子内还原 Heck 反应对吲哚进行对映选择性芳基化脱芳构化

  摘要：

  开发了通过钯催化的还原 Heck 反应对吲哚进行高度对映选择性的分子内芳基化脱芳构化。新策略导致了一系列带有 C2-四元立体中心的光学活性二氢吲哚，产率中等至良好，具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01705
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 苯乙酮 在 Hβ zeolite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(4-isopropylphenyl)(1-phenylethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Hβ催化芳香酮和苯胺之间的缩合反应：获得酮亚胺（亚胺）

  摘要：

  一种通过酮和苯胺在多相催化剂（Hβ 沸石）上缩合形成亚胺的简单方法已被成功开发。针对各种芳香酮和苯胺探索了目前的催化体系范围。此外，Hβ沸石可以很容易地分离和回收多次（五次）而不会显着降低其催化活性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2196-0

文献信息

• Copper(II) ion exchanged AlSBA-15: A versatile catalyst for intermolecular hydroamination of terminal alkynes with aromatic amines
  作者：G SHANBHAG、T JOSEPH、S HALLIGUDI

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.06.007

  日期：2007.9.10

  hydroamination reaction offers a very attractive route for the synthesis of alkylated amines and their derivatives with no byproduct formation. AlSBA-15 was synthesized by isomorphous substitution of aluminum into the framework of SBA-15, which induces the Brönsted acid sites, and these were exchanged with metal ions such as Cu2+, Zn2+, and Pd2+. The catalysts were characterized by XRD, N2-sorption,

  加氢胺化反应为烷基化胺及其衍生物的合成提供了非常诱人的途径，而不会形成副产物。通过将铝同构取代到SBA-15的骨架中来合成AlSBA-15，从而诱导布朗斯台德酸位，并与金属离子（例如Cu 2 +，Zn 2+和Pd 2+）交换。通过XRD，N 2吸附，SEM，TEM，通过FT-IR吡啶吸附进行的酸度测量，H 2 -TPR，27 Al MAS NMR和29 Si MAS NMR来表征催化剂。苯乙炔（PhAc）与2,4-二甲苯胺的加氢胺化已用作测试反应，该反应可得到N-（1-苯乙叉基）-2,4-二甲基苯胺没有副产物的形成。CuAlSBA-15和CuAlMCM-41在PhAc的加氢胺化反应中显示出的活性是Cu-粘土和Cu-β的三倍，这是由于介孔载体中Cu 2+具有中等的路易斯酸度。还用不同的炔烃和胺测定了CuAlSBA-15的性能，以评估催化剂在加氢胺化反应中的一般适用性。
• Increasing the availability of active sites in Zn-Co double metal cyanides by dispersion onto a SiO2 support
  作者：Carlos Marquez、Miguel Rivera-Torrente、Pasi P. Paalanen、Bert M. Weckhuysen、Francisco G. Cirujano、Dirk De Vos、Trees De Baerdemaeker

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.008

  日期：2017.10

  water during the grinding step, not only helped to preserve the structural and textural properties of the DMC, but also facilitated the dispersion of the active phase onto the silica support. The accessibility of the Lewis acid sites was increased, as evidenced by FTIR spectroscopy with pyridine as probe molecule. The catalytic activity of the DMC phase for both the hydroamination of phenylacetylene

  Zn-Co双金属氰化物（DMC）通过干燥和液体辅助（LAG）研磨分散在二氧化硅上，以改善DMC相的催化性能。通过透射电子显微镜对所得材料进行表征，N 2物理吸附和粉末X射线衍射表明，在研磨步骤中存在水，不仅有助于保留DMC的结构和织构性质，而且还有助于将活性相分散到二氧化硅载体上。如以吡啶为探针分子的FTIR光谱所证明的，路易斯酸位点的可及性增加了。当分散在二氧化硅上时，由于活性Zn（II）位的可用性更高，DMC相对苯乙炔与4-异丙基苯胺的加氢胺化反应和1,2-环氧己烷的开环聚合反应的催化活性均得到增强。结果，在减少样品中DMC的量时获得了更高的周转频率。
• Layered Zn₂[Co(CN)₆](CH₃COO) double metal cyanide: a two-dimensional DMC phase with excellent catalytic performance
  作者：Carlos Marquez、Arkadiy Simonov、Michael T. Wharmby、Cédric Van Goethem、Ivo Vankelecom、Bart Bueken、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Dirk De Vos、Trees De Baerdemaeker

  DOI：10.1039/c9sc00527g

  日期：——

  A new, layered double metal cyanide phase proved to be a reusable, stable and highly active catalyst in two important DMC applications.

  一种新的分层双金属氰化物相被证明是在两个重要的DMC应用中可重复使用、稳定和高活性的催化剂。
• Lewis acid double metal cyanide catalysts for hydroamination of phenylacetylene
  作者：Annelies Peeters、Pieterjan Valvekens、Frederik Vermoortele、Rob Ameloot、Christine Kirschhock、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/c0cc05335j

  日期：——

  Double metal cyanides (DMCs) are highly active recyclable heterogeneous catalysts for hydroamination of phenylacetylene with 4-isopropylaniline. The best hydroamination yields are obtained with Zn–Co DMCs, especially if the particle size is decreased by a reverse emulsion synthesis technique.

  双金属氰化物（DMCs）是一种高活性的可回收异相催化剂，可用于苯乙炔与 4-异丙基苯胺的氢化反应。使用 Zn-Co DMCs 可以获得最佳的氢化产率，尤其是在通过反向乳液合成技术减小粒径的情况下。
• Zn–Co Double Metal Cyanides as Heterogeneous Catalysts for Hydroamination: A Structure–Activity Relationship
  作者：Annelies Peeters、Pieterjan Valvekens、Rob Ameloot、Gopinathan Sankar、Christine E. A. Kirschhock、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1021/cs300805z

  日期：2013.4.5

  Zn-Co double metal cyanide (DMC) materials are effective heterogeneous catalysts for intermolecular hydroaminations. Using the reaction of 4-isopropylaniline with phenylacetylene as a test, the effect of different catalyst synthesis procedures on the catalytic performance is examined. The best activities are observed for double metal cyanides with a cubic structure and prepared with a Zn2+ excess, and for nanosized particles prepared via a reverse emulsion synthesis. Detailed study of the active Zn2+ sites in the cubic material by EXAFS gives evidence for coordinative vacancies around the Zn, with four cyanide ligands in close proximity of the Zn. The substrate scope of the hydroaminations was successfully expanded to both aromatic and aliphatic alkynes and other aromatic and aliphatic amines. Even with styrenes the reaction proceeded with aromatic amines. The DMC catalysts are truly heterogeneous, possess a high thermal stability and are perfectly reusable.