N-(4,5-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基-丙酰胺 | 737792-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: N-(4,5-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基-丙酰胺
• 中文别名: 丙酰胺,N-(4,5-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基-
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: N-(4,5-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 737792-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 287.148
• InChiKey: UYAKRWBRYYVYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基-丙酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4,5-dichloro-2-pivalamido-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4,5-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  与 2-Amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 和 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 相关的 7-卤代 7-Deazapurine 核苷的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822382

文献信息

• An Efficient Synthesis Of 7-Functionalized 7-Deazapurine β-D- Or β-L-Ribonucleosides: Glycosylation Of Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidines With 1-O-Acetyl-2,3,5-Tri-O-Benzoyl-D-Or L-Ribofuranose
  作者：Xiaohua Peng、Frank Seela

  DOI：10.1080/15257770701490332

  日期：2007.11.26

  The glycosylation reaction performed with 7-halogenated 7-deazapurines employing commercially available 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D- or L-ribofuranoses is described.

  描述了使用可商购的1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-或L-呋喃呋喃糖酶用7-卤代7-脱氮嘌呤进行的糖基化反应。
• Halogenated 7-deazapurine nucleosides: stereoselective synthesis and conformation of 2′-deoxy-2′-fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinonucleosides
  作者：Xiaohua Peng、Frank Seela

  DOI：10.1039/b409648g

  日期：——

  The stereoselective syntheses of 5-halogenated 7-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleosides 3b-d, 4a-c as well as 7-deaza-2'-deoxyisoguanosine are described. Nucleobase anion glycosylation of 2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (5) with 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranosyl bromide (6) exclusively gave the beta-D-anomer, which was

  5-卤代7-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷3b-d，4a-c和7-脱氮的立体选择性合成描述了-2'-脱氧异鸟苷。2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（5）与3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基的核碱基阴离子糖基化溴化物（6）仅生成β-D-异头物，将其解封（-> 8），在C4处进行胺化（-> 3a），然后在C2处进行选择性脱氨，生成2'-脱氧-2'-氟-β -D-阿拉伯呋喃糖基7-脱氮异鸟嘌呤（2）。5-卤代的4-氯-2-新戊酰基氨基-7H-吡咯并[2，3-d]嘧啶9a-c与6的缩合提供了N7-核苷10a-c以及N2，N7-双糖基化的化合物11a-c。前者转化为相应的2,4-二氨基化合物3b-d，后者用NaOMe / MeOH解封闭，得到4-甲氧基-核苷4a-c。基于邻位[1H，1H]偶合常数对核苷2
• 7-Functionalized 7-Deazapurine Ribonucleosides Related to 2-Aminoadenosine, Guanosine, and Xanthosine:  Glycosylation of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 1-<i>O</i>-Acetyl-2,3,5-tri-<i>O</i>-benzoyl-<scp>d</scp>-ribofuranose
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo0516640

  日期：2006.1.1

  The Silyl-Hilbert-Johnson reaction as well as the nucleobase-anion glycosylation of a series of 7-deazapurines has been investigated, and the 7-functionalized 7-deazapurine ribonucleosides were prepared. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-2-pivaloylamino-7-deazapurines 9b-d with 1-O-acetyl2,3,5-tri-O-benzOyl-D-ribofuranose (5) gave the beta-D-nucleosides 11b-d (73-75% yield), which were transformed to a number of novel 7-halogenated 7-deazapurine ribonucleosides (2b-d, 3b-d, and 4b-d) related to guanosine, 2-aminoadenosine, and xanthosine. 7-Alkynyl derivatives (2e-i, 3e-h, or 4g) have been prepared from the corresponding 7-iodonucleosides 2d, 3d, or 4d employing the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The 7-halogenated 2-amino-7-deazapurine ribonucleosides with a reactive 6-chloro substituent (18b-d) were synthesized in an alternative way using nucleobase-anion glycosylation performed on the 7-halogenated 2-arnino-6-chloro-7-deazapurines 13b-d with 5-0-[(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-ribofuranosyl chloride (17). Compounds 18b-d have been converted to the nucleosides 19b-d carrying reactive substituents in the pyrimidine moiety. Conformational analysis of selected nucleosides on the basis of proton coupling constants and using the program PSEUROT showed that these ribonucleosides exist in a preferred S conformation in solution.
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1135/cccc20060956

  日期：——

  The synthesis and properties of 7-deazapurine β-L-nucleosides are described. The stereoselective glycosylation of the anions of 2-amino-6-chloro-7-deazapurines 9a, 9b or 6-chloro-7-deazapurines 13a, 13d with 3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-2-deoxy-α-L-erythro-pentofuranosyl chloride (8) furnished the β-L-2'-deoxyribonucleosides 1-4. The synthesis of β-L-ribonucleosides 5-7 used the Silyl-Hilbert-Johnson reaction (TMSOTf/BSA/MeCN) performed under Vorbrüggen conditions for the glycosylation of 7-halogenated 6-chloro-2-pivalamido-7-deazapurines 17b-17d with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranose (16). Single-crystal X-ray analyses were performed and CD spectra were measured to assign the configuration. The antiviral activity against selected DNA and RNA viruses is reported.

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。
• Regioselective Syntheses of 7-Halogenated 7-Deazapurine Nucleosides Related to 2-Amino-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-Deaza-2′-deoxyisoguanosine
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1055/s-2004-822382

  日期：——

  The syntheses of 7-halogenated derivatives 3b-e of 2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine as well as 7-bromo and 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c are described. Nucleobase anion glycosylation was employed for the convergent nucleoside synthesis. The regioselective 7-halogenation was performed either on the nucleoside precursor 7 or on the nucleobase 12. Two bromo substituents were introduced

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。