[3-(4-tert-butyl-phenyl)-oxetan-3-yl]-acetaldehyde | 922501-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-tert-butyl-phenyl)-oxetan-3-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: [3-(4-tert-Butylphenyl)oxetan-3-yl]acetaldehyde；2-[3-(4-tert-butylphenyl)oxetan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 922501-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: SUMZLZYFNMXEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-tert-butyl-phenyl)-oxetan-3-yl]-acetaldehyde 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-tert-butyl-phenyl)-3-(3-nitro-allyl)-oxetane
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷作为药物发现中的有希望的模块。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602343
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环丁烷-3-亚基乙醛 、 4-叔丁基苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到[3-(4-tert-butyl-phenyl)-oxetan-3-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  药物发现中的氧杂环丁烷：结构和合成见解

  摘要：

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm9018788

文献信息

• Oxetanes in Drug Discovery: Structural and Synthetic Insights
  作者：Georg Wuitschik、Erick M. Carreira、Björn Wagner、Holger Fischer、Isabelle Parrilla、Franz Schuler、Mark Rogers-Evans、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm9018788

  日期：2010.4.22

  of metabolic degradation in most cases. The incorporation of an oxetane into an aliphatic chain can cause conformational changes favoring synclinal rather than antiplanar arrangements of the chain. Additionally spirocyclic oxetanes (e.g., 2-oxa-6-aza-spiro[3.3]heptane) bear remarkable analogies to commonly used fragments in drug discovery, such as morpholine, and are even able to supplant the latter

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。
• Oxetanes as Promising Modules in Drug Discovery
  作者：Georg Wuitschik、Mark Rogers-Evans、Klaus Müller、Holger Fischer、Björn Wagner、Franz Schuler、Liudmila Polonchuk、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200602343

  日期：2006.11.27