N-(4-Isopropyl-phenyl)-2-methyl-acrylamide | 18046-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Isopropyl-phenyl)-2-methyl-acrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 18046-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WRDNQQUYJXFKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Isopropyl-phenyl)-2-methyl-acrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2-氯噻吨酮 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-isopropyl-1,3-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光驱动的级联环化反应，通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物合成 2-羟吲哚

  摘要：

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob01256a
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-Isopropyl-phenyl)-2-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Oxindoles through Organophotoredox-Catalyzed Perfluoroalkylation of N-arylacrylamides with Perfluoroalkyl Iodides

  摘要：

  通过有机催化的光氧化还原/环化反应，开发了一种高效的过程，用于通过廉价的全氟烷基碘试剂对N-芳基丙烯酰胺进行全氟烷基化。该反应采用廉价的有机染料eosin Y作为光氧化还原催化剂，并在26瓦LED灯泡的照射下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611781

文献信息

• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Oxindoles through Organophotoredox-Catalyzed Perfluoroalkylation of N-arylacrylamides with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Zhiyong Yang、Anjiang Tang

  DOI：10.1055/s-0037-1611781

  日期：2019.6

  An efficient process was developed for the perfluoroalkylation of N-arylacrylamides through an organocatalyzed photoredox/cyclization reaction of N-arylacrylamides with inexpensive perfluoroalkyl iodide reagents. The reaction employs an inexpensive organic dye, eosin Y, as the photoredox catalyst and is run under irradiation by a 26 W LED lightbulb.

  通过有机催化的光氧化还原/环化反应，开发了一种高效的过程，用于通过廉价的全氟烷基碘试剂对N-芳基丙烯酰胺进行全氟烷基化。该反应采用廉价的有机染料eosin Y作为光氧化还原催化剂，并在26瓦LED灯泡的照射下进行。
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Monofluoromethyl Sulfonylation of Alkenes with Iodine(III) Reagent and DABSO
  作者：Zhi-Peng Ye、Jing-Song Yang、Si-Jia Yang、Meng Guo、Chu-Ping Yuan、Yong-Qing Ye、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02766

  日期：2023.9.29
• PROCESS FOR PREPARING AROMATIC AMIDE ANTIOXIDANTS
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0009041B1

  公开（公告）日：1982-10-06
• Metal-free visible-light-driven cascade cyclization reaction to synthesize 2-oxindoles <i>via</i> benzoyl and phenylsulfinyl radicals with acrylamide derivatives
  作者：Xin Sun、Jing-Ping Zhu、Qing-Chuang Qiu、Ya-Li He、Da-Rong Hu、Xin-Ling Li、Gui-Ping Lu、Ying-Hui Yuan、Xiang-Fei Zhang、Xiaobo Xu、Miao Yu、Bin Wu

  DOI：10.1039/d2ob01256a

  日期：——

  visible-light-driven cascade cyclization reaction to synthesize 3-methyl-3-acetophenone-2-oxindoles and 3-methyl-3-(methylsulfonyl)benzene-2-oxindoles in yields up to 96% and 99%, via benzoyl and phenylsulfinyl radicals with acrylamide derivatives is reported, respectively. Extensive studies, including gram-scale, radical capture and isotope experiments, were performed to indicate that the reaction may involve a radical

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。
• Divergent Radical Cyclization and Hydroaminoalkylation of <i>N</i>-Arylacrylamides Using Photoredox Catalysis
  作者：Xinhan Li、Hengyuan Zhao、Li Meng、Jun Dong、Chunhui Yang、Zixiang Wei、Xianming Wang、Jianbin Xu、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02709

  日期：2023.5.5

  visible-light photoredox intermolecular catalysis of N-arylacrylamides that are α-C–H functionalized with aryl tertiary amines. The photocatalyst acts as a chemical switch to trigger two different reaction pathways and to obtain two different products from the same starting material. Simple adjustments to the reaction conditions enable the divergent synthesis of the oxidative cyclizations or the addition

  从同一组底物中选择性合成多种产品的能力是合成化学中一个极具吸引力和挑战性的概念。在这份手稿中，我们描述了 N-芳基丙烯酰胺的可见光光氧化还原分子间催化，这些N-芳基丙烯酰胺是用芳基叔胺官能化的 α-C-H。光催化剂充当化学开关，触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同的产物。对反应条件的简单调整可以使氧化环化或加成产物的发散合成具有良好的高产率和出色的原子经济性。