1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[2,1-b]quinazolin-6(2H)-one | 1240328-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[2,1-b]quinazolin-6(2H)-one
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrimido[2,1-b]quinazolin-6-one
• CAS: 1240328-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: AELGYAKZRYGLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-3-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[2,1-b]quinazolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219

文献信息

• Tautomerism of quinazolin-4-ones with 2,3-annulated hydrogenated 1,3-diazaheterocycles. Synchronous and asynchronous double proton transfer in cyclic hydrogen-bonded associates
  作者：A. S. Morkovnik、L. N. Divaeva

  DOI：10.1007/s11172-009-0111-6

  日期：2009.5

  It was shown by quantum chemical methods and 1H NMR spectroscopy that in the series of prototropic tautomeric quinazolin-4-ones with hydrogenated 1,3-diazaheterocycles annulated at positions 2 and 3, namely, imidazole, pyrimidine, or [1,3]diazepine (compounds 1–3, respectively), the 1H-tautomeric form strongly predominates in the gas phase and in solutions regardless of the nature of these cycles. Tautomerization of tricycles 1–3 occurs via the intermolecular mechanism to form as intermediates hydrogen-bonded cyclodimers of these compounds or their cyclosolvates with proton-donor solvents. The key step of the reaction is the intraassociated concerted double proton transfer, which can proceed in nearly synchronous and asynchronous modes. In particular, double proton transfer in cyclodimers of quinazolinones 1–3 is asynchronous and proceeds with the formation of solvate-stabilized polar transition states, which are similar in structure to ionic intermediates of the nonconcerted double proton transfer.

  量子化学方法和 1H NMR 光谱显示，在原向同分异构喹唑啉-4-酮系列中，氢化的 1,3-二氮杂环在第 2 位和第 3 位环化，即咪唑、嘧啶或 [1,3]diazepine（分别为化合物 1-3），无论这些循环的性质如何，1H-同分异构形式在气相和溶液中都占主导地位。三环 1-3 的同分异构反应是通过分子间机理进行的，中间产物是这些化合物的氢键环二聚体或它们与质子供体溶剂的环溶剂化物。反应的关键步骤是联合体内部协同的双质子转移，它可以以近乎同步和异步的模式进行。特别是，喹唑啉酮环二聚体 1-3 中的双质子转移是异步的，并以形成溶胶稳定的极性转变态的方式进行，这种转变态的结构与非一致双质子转移的离子中间体相似。
• Divergent 2‐Chloroquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one Rearrangement: Twisted‐Cyclic Guanidine Formation or Ring‐Fused <i>N</i> ‐Acylguanidines via a Domino Process
  作者：Gang Yan、Bereket L. Zekarias、Xiaoyu Li、Victor A. Jaffett、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/chem.201905219

  日期：2020.2.21

  rearrangement/intramolecular cyclization, gated through (E)‐twisted‐cyclic guanidines, to afford ring‐fused N‐acylguanidines. This scalable, structurally tolerant transformation generated 55 guanidines and delivered twisted‐cyclic guanidines with robust plasma stability and an abbreviated total synthesis of an antitumor ring‐fused guanidine (4 steps, 55 % yield).

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。