(2R,5S)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxolan-4-one | 180321-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5S)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 180321-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: MXUNIKRRTHGLCI-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,5S)-2-tert-Butyl-5-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.

  摘要：

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1620
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3-二氧戊环-4-酮的一些非对映选择性自由基反应

  摘要：

  基团3，（i）由5-取代的2-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，（ii）由相关的溴化合物与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡反应生成，和（iii）通过自由基加成至5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，进行碳-溴，碳-氢和碳-碳键的形成，以中等至高的非对映选择性转化为叔丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88012-1

文献信息

• Chiral Synthesis of Furanosesquiterpene, (+)-Ipomeamarone
  作者：Keizo Matsuo、Takahiko Arase、Shigetoshi Ishida、Yusuke Sakaguchi

  DOI：10.3987/com-96-7463

  日期：——

  (+/-)-Ipomeamarone, a furanosesquiterpene isolated from mold-damaged sweet potato (Ipomea batatas) as one of the phytoalexins, was synthesized starting from (S)-lactic acid as chiral source using Seebach's chiral self-reproduction method.

  (±)- Ipomeamarone是一种从霉变红薯（Ipomea batatas）中分离出的呋喃倍半萜类化合物，作为植物抗生素之一而被发现。该化合物以(S)-乳酸作为手性源，利用Seebach的手性自复制方法进行合成。
• Matsuo, Keizo; Sakaguchi, Yusuke, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 12, p. 2553 - 2556
  作者：Matsuo, Keizo、Sakaguchi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF OMACETAXINE AND CEPHALOTAXINE DERIVATIVES THEREOF
  申请人：ALBANY MOLECULAR RESEARCH, INC.

  公开号：US20180134724A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to methods and intermediates for the preparation of omacetaxine and cephalotaxine derivatives thereof. The resulting products are useful in the treatment of proliferative diseases and infectious diseases.
• Some diastereoselective radical reactions of substituted 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88012-1

  日期：1993.9

  The radical 3, generated (i) from reactions of 5-substituted 2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-ones with N-bromosuccinimide, (ii) from related bromo compounds by reaction with tributylstannane or with allyltributyltin, and (iii) by radical addition to 5-methylene-1,3-dioxolan-4-one, undergoes carbon-bromine, carbon-hydrogen, and carbon-carbon bond formation trans to the tert-butyl group with moderate to

  基团3，（i）由5-取代的2-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，（ii）由相关的溴化合物与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡反应生成，和（iii）通过自由基加成至5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，进行碳-溴，碳-氢和碳-碳键的形成，以中等至高的非对映选择性转化为叔丁基。
• Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.
  作者：Keizo MATSUO、Yusuke SAKAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1620

  日期：——

  (-)-Vertinolide, a β-tetronic acid derivative isolated from Verticillium intertextum as one of the mycotoxins, was synthesized starting from (R)-lactic acid as the chiral source by using Seebach's chiral self-reproduction method. The β-tetronic acid moiety was constructed by reductive dehydroxylation of α, β-dihydroxybutanolide with samarium(II) iodide and subsequent oxdation.

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。