N-(3,5-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide | 1019453-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide
• CAS: 1019453-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11523350
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CFDHYGIHVOQIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide 、 氯仿 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到2-(4-((3,5-dimethylphenyl)carbamoyl)phenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型放射治疗增敏剂的苯氧芳酸类似物：设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  放射治疗是脑肿瘤治疗的重要手段。胶质母细胞瘤 (GB) 的标准治疗方法是最大程度的手术切除联合放疗和化疗。然而，实体瘤缺氧区的肿瘤细胞对放疗不敏感，可能会导致放射抗性。因此，增加肿瘤内氧浓度的放射治疗增敏剂有望提高放射效果。受血红蛋白变构氧释放调节剂的启发，设计合成了一系列新型苯氧乙酸类似物。应用数值方法确定新合成化合物的活性和安全性。评估红细胞的体外研究表明，化合物 19c (ΔP50 = 45.50 mmHg) 和 19t (ΔP50 = 44. 38 mmHg) 与阳性对照依依普罗 (ΔP50 = 36.40 mmHg) 相比，有效地提高了氧气释放性能。初步安全性评估显示，19c 对 HEK293 和 U87MG 细胞没有细胞毒性，而 19t 对这两种细胞都没有细胞毒性，没有选择性。体内活性测定证实，19c 对小鼠大脑中原位移植的 GB 表现出放射增敏作用。此外，在大鼠中进行的药代动力学研究表明，19c

  DOI：

  10.3390/molecules27082428
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 、 对羟基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到N-(3,5-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型放射治疗增敏剂的苯氧芳酸类似物：设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  放射治疗是脑肿瘤治疗的重要手段。胶质母细胞瘤 (GB) 的标准治疗方法是最大程度的手术切除联合放疗和化疗。然而，实体瘤缺氧区的肿瘤细胞对放疗不敏感，可能会导致放射抗性。因此，增加肿瘤内氧浓度的放射治疗增敏剂有望提高放射效果。受血红蛋白变构氧释放调节剂的启发，设计合成了一系列新型苯氧乙酸类似物。应用数值方法确定新合成化合物的活性和安全性。评估红细胞的体外研究表明，化合物 19c (ΔP50 = 45.50 mmHg) 和 19t (ΔP50 = 44. 38 mmHg) 与阳性对照依依普罗 (ΔP50 = 36.40 mmHg) 相比，有效地提高了氧气释放性能。初步安全性评估显示，19c 对 HEK293 和 U87MG 细胞没有细胞毒性，而 19t 对这两种细胞都没有细胞毒性，没有选择性。体内活性测定证实，19c 对小鼠大脑中原位移植的 GB 表现出放射增敏作用。此外，在大鼠中进行的药代动力学研究表明，19c

  DOI：

  10.3390/molecules27082428

文献信息

• Using allosteric hemoglobin modifiers to decrease oxygen affinity in blood
  申请人：Virginia Commonwealth University Intellectual Property Foundation, Inc.

  公开号：EP1236711A2

  公开（公告）日：2002-09-04

  A family of compounds has been found to be useful for right-shifting hemoglobin towards a low oxygen affinity state. The compounds are capable of acting on hemoglobin in whole blood. In addition, the compounds can maintain the oxygen affinity in blood during storage and can restore the oxygen affinity of outdated blood.

  研究发现，有一系列化合物可以使血红蛋白向右偏移，转入低氧亲和态。这些化合物能够作用于全血中的血红蛋白。此外，这些化合物还能在储存期间保持血液中的氧亲和力，并能恢复过时血液的氧亲和力。
• ALLOSTERIC HEMOGLOBIN MODIFIERS
  申请人：CENTER FOR INNOVATIVE TECHNOLOGY

  公开号：EP0471811A1

  公开（公告）日：1992-02-26
• EP0471811A4
  申请人：——

  公开号：EP0471811A4

  公开（公告）日：1992-11-25
• EP0585366A4
  申请人：——

  公开号：EP0585366A4

  公开（公告）日：1994-03-17
• USING ALLOSTERIC HEMOGLOBIN MODIFIERS TO DECREASE OXYGEN AFFINITY IN BLOOD
  申请人：CENTER FOR INNOVATIVE TECHNOLOGY

  公开号：EP0585366A1

  公开（公告）日：1994-03-09