N-(3,5-dimethylphenyl)pyrimidin-2-amine | 1148035-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-p-tolylpyrazin-2-amine
• CAS: 1148035-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD16657285
• 分子量: 199.255
• InChiKey: YJKQQHBCXNTKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 N-(3,5-dimethylphenyl)pyrimidin-2-amine 在 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到ethyl 2-(2,6-dimethyl-4-(pyrimidin-2-ylamino)phenyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）催化苯胺衍生物与嘧啶基助剂的选择性C–H二氟烷基化†

  摘要：

  本文报道了钌催化的苯胺的对位和间-二氟烷基化的替代反应。该反应可耐受各种苯胺衍生物，并提供了一种方便的方法来获得相应的对/间选择性二氟烷基化产物。机理研究表明，最初的C Ar –H和N–H环钌化是实现远程C–H二氟乙酰化的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c8cc05067h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 2-methylphenylzinc bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-(3,5-dimethylphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature

  摘要：

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261220

文献信息

• Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature
  作者：Corinne Gosmini、Lukas Delvos、Jeanne-Marie Begouin

  DOI：10.1055/s-0030-1261220

  日期：2011.10

  The amination of 2-chloropyrimidines was performed with several aniline derivatives in the presence of tolylzinc bromide as a base. The organozinc compound has a profound effect on the reactivity of the amines, so that the reaction takes place at room temperature. Further studies gave insight into the reaction mechanism and favor a nucleophilic substitution over a catalytic process.

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。
• Fors, Brett P.; Davis, Nicole R.; Buchwald, Stephen L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5766 - 5768
  作者：Fors, Brett P.、Davis, Nicole R.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003011837A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.
• The Direct Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Aniline Derivatives Using a Pyrimidine Directing Group: The Selective Solvent Controlled Synthesis of 1,2-Diaminobenzenes and Benzimidazoles
  作者：Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01126

  日期：2020.5.1

  The regioselective Rh(III)-catalyzed C-H amidation of aniline derivatives with dioxazolones as an amidating reagent with a pyrimidine as a directing group leading to the production of 1,2-diaminobenzene derivatives or benzimidazole derivatives is described. The product distribution is controlled by the nature of solvent used. The reaction provides a broad substrate scope for aniline derivatives with

  描述了苯胺衍生物的区域选择性的Rh（III）催化的CH 2酰胺化，用二恶唑酮作为酰胺化试剂，用嘧啶作为导向基团，导致产生1，2-二氨基苯衍生物或苯并咪唑衍生物。产品分布受所用溶剂的性质控制。该反应为具有各种重要官能团（包括二恶唑酮）的苯胺衍生物提供了广阔的底物范围。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective C–H difluoroalkylation of aniline derivatives with pyrimidyl auxiliaries
  作者：Xin-Gang Wang、Yuke Li、Lu-Lu Zhang、Bo-Sheng Zhang、Qiang Wang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc05067h

  日期：——

  anilines is herein reported. The reaction tolerates a broad range of aniline derivatives and provides a convenient approach for accessing the corresponding para/meta-selective difluoroalkylated products. Mechanism studies demonstrated that the initial CAr–H and N–H cycloruthenation is the pivotal step in achieving remote C–H difluoroacetylation.

  本文报道了钌催化的苯胺的对位和间-二氟烷基化的替代反应。该反应可耐受各种苯胺衍生物，并提供了一种方便的方法来获得相应的对/间选择性二氟烷基化产物。机理研究表明，最初的C Ar –H和N–H环钌化是实现远程C–H二氟乙酰化的关键步骤。