(Z)-methyl 3-[(3,5-dimethylphenyl)amino]acrylate | 1262150-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-[(3,5-dimethylphenyl)amino]acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(3,5-dimethylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1262150-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KCFTVPBFGRFULD-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 (Z)-methyl 3-[(3,5-dimethylphenyl)amino]acrylate 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以81%的产率得到methyl (E)-2-(tert-butylcarbamoyl)-3-((3,5-dimethylphenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-烯胺与异氰化物通过选择性β-C（sp2）-H和/或C = C键裂解进行钯催化的分子间氧化偶联反应

  摘要：

  本文中，已开发出两种有效的钯催化（Z）-烯胺与异氰酸酯通过选择性β-C（sp 2）-H和/或C = C键裂解的分子间氧化偶联反应，从而导致可控的化学扩散和立体选择性结构多种包含强分子内氢键的（E）-β-氨基甲酰亚胺衍生物。此外，在初步机理研究的基础上，提出了这些转化的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800127
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 、 丙炔酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(Z)-methyl 3-[(3,5-dimethylphenyl)amino]acrylate
  参考文献：
  名称：

  由3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢形成1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物

  摘要：

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258229

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Coupling Reactions of (<i>Z</i>)-Enamines with Isocyanides through Selective β-C(sp²)-H and/or C=C Bond Cleavage
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Meng Li、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201800127

  日期：2018.8

  two efficient palladium‐catalyzed intermolecular oxidative coupling reactions of (Z)‐enamines with isocyanides via selective β‐C(sp2)‐H and/or C=C bond cleavage have been developed, leading to controllable chemodivergent and stereoselective construction of a wide range of (E)‐β‐carbamoylenamine derivatives containing strong intramolecular hydrogen bonds. Furthermore, possible reaction pathways for these

  本文中，已开发出两种有效的钯催化（Z）-烯胺与异氰酸酯通过选择性β-C（sp 2）-H和/或C = C键裂解的分子间氧化偶联反应，从而导致可控的化学扩散和立体选择性结构多种包含强分子内氢键的（E）-β-氨基甲酰亚胺衍生物。此外，在初步机理研究的基础上，提出了这些转化的可能反应途径。
• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应