(Z)-(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enal | 600714-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enal
• 英文别名: (Z,4S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylhept-2-enal
• CAS: 600714-89-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: DPCUCXYYCQINGC-MHWVWSPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enal 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-(3R,4S,6S,9S,10S,11S)-6,12-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methoxymethoxy-3,9,11-trimethyl-dodeca-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用不对称烯丙基钛化立体选择性合成（+）-discodermolide的C1-C13片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。

  DOI：

  10.1021/ol034958l
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  使用不对称烯丙基钛化立体选择性合成（+）-discodermolide的C1-C13片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。

  DOI：

  10.1021/ol034958l